allyl 3-O-(3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 85192-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-(3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-(3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；Abe(a1-3)Man(a)-O-allyl；(2R,3R,4S,5S,6S)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 85192-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₉
• 分子量: 350.366
• InChiKey: CYMGLZUDMJTFMO-SJMLWINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-dideoxy-2,4-di-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-xylo-hexopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 allyl 3-O-(3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexapyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含碳水化合物的合成抗原：具有沙门氏菌O：3和O：4因子特异性的含碳水化合物的聚丙烯酰胺共聚物的合成。

  摘要：

  描述了不包含蛋白质的新型合成抗原的合成。通过寡糖决定簇O-β-D-甘露吡喃糖基-（1-4）-O-α-L-鼠李糖基-（1 ---）的烯丙基糖苷的自由基共聚反应，获得了两个带有碳水化合物支链的线性聚丙烯酰胺共聚物。 -3）-β-D-吡喃半乳糖和O-3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranosyl-（1-3）-alpha-D-甘露吡喃糖与丙烯酰胺。这些共聚物含有30％的碳水化合物，分子量超过100道尔顿，具有沙门氏菌的基团特异性E和B。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85334-3

文献信息

• A new type of carbohydrate-containing synthetic antigen: Synthesis of carbohydrate-containing polysaccharide copolymers with the specificity of O:3 and O:4 factors of Salmonella
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Boris A. Dmitriev、Anatoli Ya. Chernyak、Anatoli B. Levinsky

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84022-6

  日期：1982.12

  The synthesis of a new type of synthetic antigen that contains no protein is described. Two linear polyacrylamide copolymers with carbohydrate branches were obtained via radical copolymerisation of the allyl glycosides of the oligosaccharide determinants O-beta-D-mannopyranosyl-(1----4)-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----3 )-beta-D- galactopyranose and O-3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranosyl-(1----3

  描述了不包含蛋白质的新型合成抗原的合成。通过寡糖决定簇O-β-D-甘露吡喃糖基-（1-4）-O-α-L-鼠李糖基-（1 --- -3）-β-D-吡喃半乳糖和O-3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranosyl-（1-3）-alpha-D-甘露吡喃糖与丙烯酰胺。这些共聚物含有30％的碳水化合物，分子量超过100道尔顿，具有沙门氏菌的基团特异性E和B。
• Preparation of Disaccharide Haptens Corresponding to<i>Salmonella</i>Serogroups B and D
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Simon C. van der Plas、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309608005684

  日期：1996.8

  The properly protected ethyl 1-thio-abequopyranoside 11 and ethyl 1-thio-tyvelo-pyranoside 26 were prepared by a sequence of reactions, the key step of which was the regioselective hydride-mediated ring-opening of the cyclic sulfate function in compounds 8 and 18. Iodonium ion-assisted glycosylation of allyl mannopyranoside 30 with the individual ethyl 3,6-dideoxy-1-thio-D-hexopyranoside donors 11 and 26 furnished, after deprotection, the respective allyl 3-O-(alpha-D-abequopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside 1 and allyl 3-O-(alpha-D-tyvelopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside 2.