allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 100639-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 100639-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: RQCIDVYOCUDJSG-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-7-(Si-dimethylphenyl-silyl)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种源自肺炎克雷伯菌脂多糖的生物活性合成外核寡糖，用于细菌识别

  摘要：

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203408
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种源自肺炎克雷伯菌脂多糖的生物活性合成外核寡糖，用于细菌识别

  摘要：

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203408

文献信息

• Synthesis of propyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-d-rhamnopyranoside
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90758-4

  日期：1985.8

  Abstract Partial hydrolysis of allyl 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannopyranoside gave allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -mannopyranoside which was converted into allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -rhamnopyranoside by reduction of the 6- O -tosyl derivative with lithium aluminium hydride. Condensation of allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -rhamnopyranoside with 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α-

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。