Methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester | 100639-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
• CAS: 100639-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈S
• 分子量: 428.504
• InChiKey: QTKGLMISPSEDBT-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Methanesulfonic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4