5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 | 5814-41-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮
• 中文别名: 5,11-二氢苯并[B][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮；5,10-二氢-11H-二苯并[B,E][1,4]二氮杂卓-11-酮
• 英文名称: 5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]-diazepin-11-one
• 英文别名: 5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one；11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine；5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 5814-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00207517
• 分子量: 210.235
• InChiKey: KVVFXAAMMFTLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  312.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-[2-[3-amino-4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]acetyl]-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 氨 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类和结构类似物的简洁钯催化合成

  摘要：

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ja206229y

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05512563A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水而表现出的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009137499A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds which are histone deacetylase inhibitors and their use in treating various disorders, including Alzheimer's Disease.

  组合物是组蛋白去乙酰化酶抑制剂，用于治疗各种疾病，包括阿尔茨海默病。
• Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736538A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05686445A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用公式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。