盐酸Vabicaserin | 887258-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 盐酸Vabicaserin
• 中文别名: 盐酸Vabicaserin
• 英文名称: (9aR,12aS)-4,5,6,7,9,9a,10,11,12,12a-decahydrocyclopenta[c][1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline hydrochloride
• 英文别名: Vabicaserin hydrochloride；[14C]-Vabicaserin hydrochloride；(12R,16S)-7,10-diazatetracyclo[8.6.1.05,17.012,16]heptadeca-1,3,5(17)-triene;hydron;chloride
• CAS: 887258-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂*ClH
• 分子量: 264.798
• InChiKey: PYPPENBDXAWXJC-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸Vabicaserin 在 Bacillus megaterium P_450BM3 mutant 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含仿生对接/保护基团的铅化合物的酶催化后期氧化

  摘要：

  铅化合物的后期功能化在药物开发中备受关注，因为它可以轻松获取铅化合物的代谢物和衍生物，而无需重新设计通常较长的多步合成方法。由于其高度的化学选择性，特别是酶促氧化的生物催化转化可能非常强大，因为它们可以合成铅化合物的亲脂性较低的衍生物。在大多数情况下，由于难以预测其区域选择性，因此以经验的方式使用了酶促氧化。在该出版物中，研究了以仿生方式使用对接/保护基的概念，这可以帮助控制P450 BM3的区域选择性介导的氧化。设计了一组新的对接/保护基，其可以在非常温和的条件下裂解并解决底物经常有问题的水溶性。Vabicaserin用作包含典型基团（例如碱性，脂肪族和芳香族部分）的工具化合物。在计算机对接和分子动力学研究的帮助下，对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201802331
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenylsulfonyl)-5,6,7,10,11,12-hexahydro-4H-cyclopenta[c][1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinolin-8-ium iodide 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三叔丁基膦 、 氢气 、 lithium chloride 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0~115.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 盐酸Vabicaserin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Vabicaserin via Oxidative Multicomponent Annulation and Asymmetric Hydrogenation of a 3,4-Substituted Quinolinium Salt

  摘要：

  An efficient, asymmetric synthesis of the 5-HT2C agonist vabicaserin in four chemical steps and 54% overall yield from commercially available benzodiazepine was achieved. The synthesis was highlighted by a novel oxidative, multicomponent reaction to affect the quinolinium ring assembly in one step followed by an unprecedented asymmetric hydrogenation of a 3,4-substituted quinolinium salt.

  DOI：

  10.1021/ol401029k

文献信息

• Diazepinoquinolines, synthesis thereof, and intermediates thereto
  申请人：Megati Sreenivasulu

  公开号：US20070027142A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds useful as 5HT 2C agonists or partial agonists, derivatives thereof, and to intermediates thereto.

  本发明涉及用作5HT2C激动剂或部分激动剂的化合物的合成方法，以及其衍生物和中间体。
• Process for preparing quinoline compounds and products obtained therefrom
  申请人：Dehnhardt Christoph

  公开号：US20060122385A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Methods for synthesizing tetrahydroquinoline-containing compounds are provided, along with synthetic intermediates and products associated with such methods.

  提供了合成含有四氢喹啉的化合物的方法，以及与这些方法相关的合成中间体和产物。
• CHIRAL SYNTHESIS OF DIAZEPINOQUINOLINES
  申请人：Megati Sreenivasulu

  公开号：US20090093630A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to improved methods of resolution and recrystallization for synthesizing compounds useful as 5HT 2C agonists or partial agonists, including intermediates thereto.

  本发明涉及改进的分解和再结晶方法，用于合成作为5HT2C受体激动剂或部分激动剂有用的化合物，包括其中间体。
• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF DIAZEPINOQUINOLINES<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIRALE DE DIAZÉPINOQUINOLINES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009039362A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to improved methods of resolution and recrystallization for synthesizing compounds of formulae (I-1) or (A) useful as 5HT2 agonists or partial agonists, including intermediates thereto.

  本发明涉及改进的分离和重结晶方法，用于合成式（I-1）或（A）化合物，这些化合物是5HT2激动剂或部分激动剂，包括其中间体。
• [1,4]Diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US07129237B2

  公开（公告）日：2006-10-31

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: where R1 through R7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1至R7在此定义。式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，可用于治疗各种疾病。