甲胺,N-[(3-乙炔基-2-呋喃基)亚甲基]-,N-氧化,[N(Z)]- | 28889-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 甲胺,N-[(3-乙炔基-2-呋喃基)亚甲基]-,N-氧化,[N(Z)]-
• 中文别名: 3,4-二氢吡咯并(3,2,1-jk)(1,4)苯并二氮杂卓-1(2H)-酮
• 英文名称: 4,5-Dihydropyrrolo<3,2,1-jk><1,4>-benzodiazepin-7(6H)-on
• 英文别名: 3,4-Dihydropyrrolo(3,2,1-jk)(1,4)benzodiazepin-1(2H)-one；1,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraen-9-one
• CAS: 28889-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01687059
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QRHVTJIEPZZTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-methyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-one	328542-91-2	C12H12N2O	200.24
  ——	1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-7-carbaldehyde	328542-85-4	C12H10N2O2	214.224
  ——	7-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-one	328542-90-1	C12H12N2O2	216.239
  ——	7-Acetyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-one	328545-15-9	C13H12N2O2	228.25
  ——	7-(1-Hydroxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-one	328545-13-7	C13H14N2O2	230.266
  ——	7-Benzoyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-one	328545-19-3	C18H14N2O2	290.321
  ——	7-(1-Hydroxy-1-phenyl-methyl)-3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-one	328545-18-2	C18H16N2O2	292.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺,N-[(3-乙炔基-2-呋喃基)亚甲基]-,N-氧化,[N(Z)]- 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.6 g (95%)的产率得到1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases

  摘要：

  以下化学式显示的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶抑制剂：这些化合物在治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的疗效方面非常有用。

  公开号：

  US06548494B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,7-四氢吡咯并(3,2,1-jk)(1,4)苯并二氮杂卓-1(2H)-酮 生成 甲胺,N-[(3-乙炔基-2-呋喃基)亚甲基]-,N-氧化,[N(Z)]-
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases

  摘要：

  以下化学式显示的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶抑制剂：这些化合物在治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的疗效方面非常有用。

  公开号：

  US06548494B1

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-[1,4]diazepino[6,7,1-<i>hi</i>]indol-1-ones as Inhibitors of Poly(ADP-Ribose) Polymerase
  作者：Jayashree G. Tikhe、Stephen E. Webber、Zdenek Hostomsky、Karen A. Maegley、Anne Ekkers、Jianke Li、Xiao-Hong Yu、Robert J. Almassy、Robert A. Kumpf、Theodore J. Boritzki、Cathy Zhang、Chris R. Calabrese、Nicola J. Curtin、Suzanne Kyle、Huw D. Thomas、Lan-Zhen Wang、A. Hilary Calvert、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、David R. Newell

  DOI：10.1021/jm030513r

  日期：2004.10.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) are reported. A novel series of 3,4-dihydro-2H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1-ones were designed using a combination of protein structure-based drug design, molecular modeling, and structure-activity relationships (SAR). These novel submicromolar inhibitors possess a tricyclic ring system

  报道了聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的有效抑制剂的设计，合成和生物学评估。使用基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构相结合的方法，设计了一系列新颖的3,4-二氢-2H- [1,4]二氮杂[6,7,1-hi]吲哚-1-酮-活动关系（SAR）。这些新颖的亚微摩尔抑制剂具有在优选的顺式构象上构象地限制苯甲酰胺的三环系统。这些化合物旨在优化PARP-1的NAD +结合位点内的空间填充和原子相互作用。先前描述和新改编的方法被应用于这些三环抑制剂的合成。为了研究活性位点的这一区域并优化非共价相互作用，对6和7位上的二氮杂吲哚酮进行了各种修饰。与鸡PARP-1结合的衍生物28的电子密度表明，肟按照我们的原始设计和模型与谷氨酸（Glu）988的催化γ-羧酸盐形成紧密的氢键。已经评估了大多数化合物对人PARP-1的抑制作用。还测试了选择的抑制剂增强DNA损伤剂托泊替康的细胞毒性作用的能力。已
• USE OF SUBSTITUTED BENZODIAZEPINONES AND BENZAZEPINONES OR THE SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150218110A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The use of substituted benzodiazepinones and benzazepinones of the general formula (I) or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）或其盐的取代苯二氮平酮和苯并氮平酮，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并选择上述化合物的制备过程。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1208104B1

  公开（公告）日：2005-01-19
• VERWENDUNG SUBSTITUIERTER BENZODIAZEPINONE UND BENZAZEPINONE ODER DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2892344A1

  公开（公告）日：2015-07-15
• US3734919A
  申请人：——

  公开号：US3734919A

  公开（公告）日：1973-05-22