甲基氯硝西泮 | 5527-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 甲基氯硝西泮
• 英文名称: clonazepam
• 英文别名: 1-methyl-5-(2'-chloro-phenyl)-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-Chlorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-7-nitro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 5527-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: AZVBJJDUDXZLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-7-硝基-2H-1,4-苯并二氮杂草-2-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 甲基氯硝西泮
  参考文献：
  名称：

  Benzophenone derivatives useful in treating heart failure

  摘要：

  提供了一种新型苯酮衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢或低碳基，R.sup.2为氢或氨基乙酰基，R.sup.3为氢或低碳基，R.sup.4为氢或卤素，R.sup.5为氢、氨基、硝基或具有化学式R.sup.3 --ON.dbd.C(R.sup.6)--的基团，而R.sup.6为低碳基，但R.sup.5为H--ON.dbd.C(R.sup.6)--基团当R.sup.2和R.sup.3均为氢时，以及它们的药用可接受的酸盐。这些化合物具有醛固酮拮抗性质，因此适用于控制或预防心力衰竭、肝性腹水、原发性醛固酮分泌过多症和特发性高血压。

  公开号：

  US04472435A1

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure-activity Relationship of Clonazepam, Meclonazepam, and 1,4-Benzodiazepine Compounds with Schistosomicidal Activity
  作者：Carla M. S. Menezes、Gildardo Rivera、Marina A. Alves、Daniel N. do Amaral、Jean Pierre B. Thibaut、François Noël、Eliezer J. Barreiro、Lídia M. Lima

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01354.x

  日期：2012.6

  allow its clinical use. Herein, the synthesis, in vitro biological evaluation, and molecular modeling of clonazepam, meclonazepam, and analogues are reported to establish the first structure–activity relationship for schistosomicidal benzodiazepines. Our findings indicate that the amide moiety [N1H‐C2(=O)] is the principal pharmacophoric unit of 1,4‐benzodiazepine schistosomicidal compounds and that

  血吸虫病引起的固有发病率和死亡率在发展中国家是一个严重的公共卫生问题。吡喹酮是唯一用于治疗用途的药物，导致永久性的寄生虫抗药性风险。在寻找新的血吸虫杀虫剂时，氯硝西am的3甲基衍生物甲氯硝西am仍被认为是一种有趣的候选铅，因为它对人具有血吸虫杀灭作用，但对中枢神经系统的不良影响不允许其临床使用。在此，据报道氯硝西me，甲氯硝西am及其类似物的合成，体外生物学评估和分子模型建立了血吸虫性苯二氮卓类化合物的第一个结构-活性关系。我们的发现表明酰胺部分[N 1 H‐C2（= O）]是1,4-苯并二氮杂sc血吸虫杀伤性化合物的主要药效单元，酰胺氮原子（N 1位）上的取代是不允许的。
• Benzophenon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0045450A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Die neuen Benzophenon-Derivate der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 Wasserstoff oder Aminoacetyl, R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R4 Wasserstoff oder Halogen, R5 Wasserstoff, Amino, Nitro oder einen Rest der Formel R3-ON=C(R6)-und R6 niederes Alkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass R5 einen Rest der Formel H-ON=C(R6)- bedeutet, wenn R2 und R3 beide Wasserstoff sind, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze haben aldosteronantagonistische Eigenschaften und eignen sich somit zur Bekämpfung bzw. Verhütung von Herzversagen, hepatitischer Aszites, primärem Aldosteronismus und essentielle Hypertonie. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式如下的新二苯甲酮衍生物 其中 R1 是氢或低级烷基，R2 是氢或氨基乙酰基，R3 是氢或低级烷基，R4 是氢或卤素，R5 是氢、氨基、硝基或式 R3-ON=C(R6)- 的基，R6 是低级烷基，但 R5 是式 H-ON=C(R6)- 的基，当 R2 和 R3 均为氢时，及其药学上可接受的酸加成盐具有醛固酮拮抗特性，因此适用于防治心力衰竭、肝腹水、原发性醛固酮增多症和原发性高血压。预防心力衰竭、肝腹水、原发性醛固酮增多症和原发性高血压。可采用各种工艺生产，并配制成 galenic 剂型。
• Multi-API Loading Prodrugs
  申请人：Zeidan Tarek A.

  公开号：US20120202823A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam- amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.
• US3956492A
  申请人：——

  公开号：US3956492A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US4005085A
  申请人：——

  公开号：US4005085A

  公开（公告）日：1977-01-25