3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 167939-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside) trichloroacetimidate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 167939-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃N₄O₈
• 分子量: 475.67
• InChiKey: NXSDPOSAOAWHFZ-OZRWLHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含磷酸核糖醇的多糖的化学和化学酶促合成 Matriglycan 支架

  摘要：

  核糖醇磷酸对核心 M3 O -甘露糖基聚糖的修饰对于α-肌营养不良聚糖的功能成熟很重要。包括串联磷酸核糖醇在内的核心 M3 O -甘露糖基聚糖的三个连续延伸的部分结构被区域选择性和立体选择性合成：Rbo5P-3GalNAcβ、Rbo5P-1Rbo5P-3GalNAcβ 和 Xylβ1-4Rbo5P-1Rbo5P-3GalNAcβ（Rbo5P，d -核糖醇-5-磷酸；GalNAc，N-乙酰基-d-半乳糖胺；Xyl，d-木糖）。Rbo5P-3GalNAcβ 与p苷元部分的-硝基苯基作为核糖醇磷酸转移酶（FKRP，福库丁相关蛋白）的底物，其产物在一系列糖基转移酶的作用下被糖基化，即核糖醇木糖基转移酶1（RXYLT1）、β1,4-葡萄糖醛酸转移酶 1 (B4GAT1) 和类似乙酰氨基葡萄糖转移酶 (LARGE)。配备炔烃型糖苷配基的 Rbo5P-3GalNAcβ 对 FKRP 也有活性。在 FKRP

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00181
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 乙酰肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用包含 GalNAc-Ser 和 GalNAc-Thr 残基的糖引物体外合成粘蛋白型 O-聚糖

  摘要：

  已知蛋白质中丝氨酸或苏氨酸残基的粘蛋白型O-糖基化是主要的翻译后修饰之一。在这项研究中，两种新型烷基糖苷，N α -lauryl - O -(2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl ) -l -serineamide (GalNAc-Ser-C12) 和N α -lauryl - O- (2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl ) -l -threonineamide (GalNAc-Thr-C12) 作为糖类引物合成O型粘蛋白-细胞中的聚糖生物合成。用糖类引物孵育人胃癌 MKN45 细胞后，获得了 22 种糖基化产物，并使用液相色谱-质谱法和酶消化法分析了它们的结构。糖基化产物的量取决于糖类引物中的氨基酸残基。例如，体外T 抗原 (Galβ1-3GalNAc)、岩藻糖基-T (Fucα1-2Galβ1-3GalNAc)

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108495

文献信息

• Sugar-Assisted Ligation in Glycoprotein Synthesis
  作者：Yu-Ying Yang、Simon Ficht、Ashraf Brik、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0708971

  日期：2007.6.1

  Sugar-assisted ligation (SAL) presents an attractive strategy for the synthesis of glycopeptides, including the synthesis of cysteine-free beta-O-linked and N-linked glycopeptides. Here we extended the utility of SAL for the synthesis of alpha-O-linked glycopeptides and glycoproteins. In order to explore SAL in the context of glycoprotein synthesis, we developed a new chemical synthetic route for the

  糖辅助连接 (SAL) 为合成糖肽提供了一种有吸引力的策略，包括合成不含半胱氨酸的 β-O 连接和 N 连接糖肽。在这里，我们扩展了 SAL 用于合成 α-O 连接的糖肽和糖蛋白的效用。为了在糖蛋白合成的背景下探索 SAL，我们开发了一种新的化学合成路线，用于 α-O 连接的糖蛋白双萜 epsilon。在我们合成的第一阶段，SAL 通过 Gly-Val 连接点组装了双萜片段 Cys(Acm)37-Gly(52) 和片段 Val(53)-Phe(82)。随后，在 Acm 脱保护后，通过天然化学连接 (NCL) 将敌百虫片段 Cys(37)-Phe(82) 连接到片段 Asp(1)-Asn(36) 以提供完整的敌百虫 epsilon 序列。在最后的合成步骤中，应用氢解从糖部分去除硫醇手柄，同时将突变的 Cys(37) 转化为天然丙氨酸残基。此外，我们通过在乙酰氨基甲基 (Acm) 保护的半胱氨
• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Synthesis and Immunostimulating Activity of A Thioglycolipopeptide Glycomimetic As A Potential Anticancer Vaccine Derived From Tn Antigen
  作者：Ennio Bousquet、Angelo Spadaro、Maria S. Pappalardo、Renato Bernardini、Rosalba Romeo、Luigi Panza、Giuseppe Ronsisvalle

  DOI：10.1080/07328300008544097

  日期：2000.1

  sulphur atom (S-Tn). The S-Tn thioglycopeptide was linked to the P3CS immunoadjuvant to obtain the potential S-Tn vaccine. Moreover, we synthesized the natural Tn antigen and derivatized it similarly to obtain the Tn vaccine. Last, we evaluated the immunostimulating activity of the two synthetic potential vaccines in vitro using cultured mouse splenocytes. The S-Tn construct showed immunostimulating activity

  摘要Tn表位是与肿瘤相关的O-连接的细胞表面糖肽之一。它在超过70％的人类上皮癌中表达，例如肺癌，结肠癌，胃癌和乳腺癌。在糖苷酶存在下，可以化学或酶促方式裂解N-乙酰基半乳糖胺与丝氨酸或苏氨酸之间的Tn抗原的糖苷键。后一种情况在体内尤其是一个问题。因此，获得维持或改善后者的免疫原性的Tn抗原的代谢稳定的类似物将是非常令人感兴趣的。这项工作的目的是使用化学上和代谢上稳定的Tn抗原模拟糖来合成全合成疫苗，其中糖苷间的氧被硫原子（S-Tn）取代。将S-Tn硫糖肽与P3CS免疫佐剂连接以获得潜在的S-Tn疫苗。此外，我们合成了天然Tn抗原并将其类似地衍生化以获得Tn疫苗。最后，我们使用培养的小鼠脾细胞评估了两种合成潜在疫苗的体外免疫刺激活性。就最大应答而言，S-Tn构建体显示出与Tn类似物相当的免疫刺激活性。而且，由于其较高的稳定性，与Tn类似物相比，S-Tn构建体在较低剂量下达到了其最大作用。我
• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• A Selectively Deprotectable 2,6-Diaminogalactose Scaffold for the Solid-Phase Synthesis of Potential RNA Ligands
  作者：Horst Kunz、Maciej Madalinski、Michaela Stoll、Ursula Dietrich

  DOI：10.1055/s-2008-1066982

  日期：——

  6-diaminogalactose scaffold was developed for combinatorial syntheses of potential RNA ligands in the solid phase. A set of selectively removable, orthogonally stable protecting groups in combination with a linker stable throughout the synthesis, but selectively cleavable in the detachment process, allows for selective deprotection and introduction of a side chain in each position of this scaffold. A few of

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。