4-pentenyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside | 851871-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 851871-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 273.289
• InChiKey: KOQTXQCJAQOXOX-YBTJCZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-O-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从新型戊烯基糖苷高效制备含肿瘤抗原的糖肽结构单元

  摘要：

  包含肿瘤相关T（Tf）抗原（β-D-Gal-（1-> 3）-α-D-GalNAc）二糖单元的O-糖基化氨基酸可以从D-半乳糖开始的七个步骤中方便地合成通过正戊烯基糖苷（NPG）结构单元。3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳糖的叠氮硝化反应，然后硝酸盐置换，同时用4-戊烯-1-氧化物钠进行乙酸水解，得到正戊烯基2-脱氧-2-叠氮十二烷糖苷（3）以接近定量的产量。随后的高产率转化导致关键糖基供体n-戊烯基β-二糖5的合成，该糖用于通过NIS促进的丝氨酸或苏氨酸受体的糖基化立体定向制备糖基氨基酸。4-戊烯-1-氧化物钠与异头硝酸盐的反应令人惊讶的实用性，鼓励人们深入探索各种亲核试剂对异头硝酸盐的作用，以直接从“经典” Lemieux合成有用的2-叠氮基糖基供体受保护的半乳糖的叠氮产物。利用迄今为止很少开发的戊烯基2'-叠氮糖苷的这种方便的合成方法（从1a到7a的总产率为28％），应该成为从军械库

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00323-9
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-pentenyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌荚膜多糖的两糖和三糖片段及其两性离子类似物的合成。

  摘要：

  两性离子多糖（ZPS）的行为类似于传统的T细胞依赖性抗原，这表明设计了新型疫苗来替代当前使用的糖缀合物，并且基于两性离子电荷基序在病原体抗原的碳水化合物结构上的人工引入。在这里我们报告了鼠伤寒沙门氏菌Vi多糖的二糖/三糖片段及其相应的两性离子类似物的新合成和抗原评估。我们的策略基于通用中间体，该中间体通过单单体的迭代连接或使用二糖供体的更快，更灵活的方法来实现链延长。通过竞争性ELISA评估了合成化合物的结构修饰对抗原性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.043