[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 331952-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 331952-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₈
• 分子量: 399.401
• InChiKey: ZKSUXBUWCMDFEM-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-penten-1-yl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌荚膜多糖的两糖和三糖片段及其两性离子类似物的合成。

  摘要：

  两性离子多糖（ZPS）的行为类似于传统的T细胞依赖性抗原，这表明设计了新型疫苗来替代当前使用的糖缀合物，并且基于两性离子电荷基序在病原体抗原的碳水化合物结构上的人工引入。在这里我们报告了鼠伤寒沙门氏菌Vi多糖的二糖/三糖片段及其相应的两性离子类似物的新合成和抗原评估。我们的策略基于通用中间体，该中间体通过单单体的迭代连接或使用二糖供体的更快，更灵活的方法来实现链延长。通过竞争性ELISA评估了合成化合物的结构修饰对抗原性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.043
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌荚膜多糖的两糖和三糖片段及其两性离子类似物的合成。

  摘要：

  两性离子多糖（ZPS）的行为类似于传统的T细胞依赖性抗原，这表明设计了新型疫苗来替代当前使用的糖缀合物，并且基于两性离子电荷基序在病原体抗原的碳水化合物结构上的人工引入。在这里我们报告了鼠伤寒沙门氏菌Vi多糖的二糖/三糖片段及其相应的两性离子类似物的新合成和抗原评估。我们的策略基于通用中间体，该中间体通过单单体的迭代连接或使用二糖供体的更快，更灵活的方法来实现链延长。通过竞争性ELISA评估了合成化合物的结构修饰对抗原性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.043

文献信息

• Pursuit of Optimal Carbohydrate-Based Anticancer Vaccines:  Preparation of a Multiantigenic Unimolecular Glycopeptide Containing the Tn, MBr1, and Lewis^y Antigens
  作者：Jennifer R. Allen、Christina R. Harris、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja002779i

  日期：2001.3.1

  A novel preparation of nonnatural glycoamino acids starting from n-pentenyl glycosides is described. The approach involves a Horner-Emmons olefination with a suitably protected glycine-derived phosphonate, followed by catalytic asymmetric hydrogenation, which proceeds with excellent diastereomeric selectivity. The synthetic methodology was useful for the preparation of glycoamino acids containing the Tn antigen, the MBr1 antigen (Globo-H), the Le(y) antigen, and lactose. These glycoamino acids can also serve as units for peptide synthesis. The synthesis of polyvalent glycopeptides containing three different antitumor antigens is described (28 and 29), and these have been prepared for conjugation to carrier protein in order to access the immunogenicity for turner immunotherapy applications.