N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 195976-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester；N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester；tert-butyl (2S,3R)-3-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 195976-27-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₉
• 分子量: 624.691
• InChiKey: WVOVAWPJLVDYLQ-OEJQNHIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 吡啶 、 水 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1糖肽的化学酶促合成：酪​​氨酸上的硫酸化会影响糖基转移酶催化的O-聚糖的合成。

  摘要：

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00041-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-azidogalactopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1糖肽的化学酶促合成：酪​​氨酸上的硫酸化会影响糖基转移酶催化的O-聚糖的合成。

  摘要：

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00041-9

文献信息

• Synthesis of glycopeptide sequences of repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 containing oligosaccharide side-chains with core 1, core 2, core 3, core 4 and core 6 structure
  作者：Nathalie Mathieux、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/a701742a

  日期：——

  An efficient synthesis of glycosylamino acid building blocks containing core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 mucin core oligosaccharide structures linked O-glycosidically to threonine has been developed. These building blocks 6, 10, 16, 24 and 30 can be used directly for coupling reactions in a glycopeptide synthesis. In a multiple-column solid-phase synthesis, they have been used to prepare different series of glycopeptides. Decapeptide sequences have been synthesized from repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 in which different threonine residues are each systematically glycosylated with an oligosaccharide of core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 structure. Glycopeptides are substrates for the study of the biosynthesis of the saccharide side-chains of mucins.

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。
• Stereoselective Synthesis of Sialylated Tumor-Associated Glycosylamino Acids
  作者：Leo Corcilius、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol402845e

  日期：2013.11.15

  Suitably protected sialyl TN and 2,6-sialyl T tumor-associated carbohydrate antigen-derived amino acids have been prepared stereoselectively using an oxazolidinone-derived sialoside donor. These glycosylamino acids can be employed directly in the solid-phase synthesis of glycopeptides, as demonstrated by the efficient preparation of tumor-associated MUC1 glycopeptide fragments.

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。
• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。