N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine | 262283-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-diacetyloxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 262283-30-7
• 化学式: C₄₅H₅₅N₃O₂₀
• 分子量: 957.94
• InChiKey: QAZMOEBWTIHFAO-MIALIQRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-enzyme one-pot strategy for the synthesis of sialyl Lewis X-containing PSGL-1 glycopeptide

  摘要：

  An enzymatic one-pot three-step glycosylation strategy was developed for the synthesis of sLe(x) moiety of truncated PSGL-1 glycopeptide with and without sulfation. The method provided an efficient way to afford complex glycopeptides in a semi-preparative scale without further complicated and time-consuming purification process in each glycosylation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.047
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-[2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1',6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  PSGL-1糖肽的化学酶促合成：酪​​氨酸上的硫酸化会影响糖基转移酶催化的O-聚糖的合成。

  摘要：

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00041-9