3,4,6-三-O-乙酰基-p-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 1147438-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,6-三-O-乙酰基-p-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-P-nitrophenyl 2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1147438-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₁₀
• 分子量: 452.378
• InChiKey: QDEIGUDBEORJET-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-p-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3,4,6-三-O-乙酰基-p-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036

文献信息

• A straightforward α-selective aromatic glycosylation and its application for stereospecific synthesis of 4-methylumbelliferyl α-T-antigen
  作者：Shih-Sheng Chang、Chun-Cheng Lin、Yaw-Kuen Li、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.013

  日期：2009.3

  A practical and efficient alpha-selective aromatic glycosylation with simple per-O-acetyl glycopyranosyl trichloroacetimidates is reported. The method is particularly effective for L-fucosyl and 2-azido-2-deoxy-D-galatosaminyl imidates, with which exclusive alpha-selectivity was achieved. The synthetic utility of this method was demonstrated in the stereoselective synthesis of 4-methylumbelliferyl alpha-T-antigen. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.