3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate | 1609277-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aR)-6-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxycarbonyl-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-4-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1609277-28-2
• 化学式: C₆₄H₆₉N₃O₂₆
• 分子量: 1296.26
• InChiKey: SRGNKCOZHAVQGO-YZUOGMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-3-脱氧-d-甘露糖辛酸（Kdo）衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-3-脱氧-d-甘露糖辛酸（Kdo）衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.024