(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1210774-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1210774-16-5
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₁₃
• 分子量: 573.554
• InChiKey: YJKMRWJRGJFAEO-CXKRITJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  192.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 双丙酮葡萄糖 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的金催化

  摘要：

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218356