2-deoxy-2-azidogalactopyranose | 68733-26-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-azidogalactopyranose
• 英文别名: 2-Azido-2-desoxy-D-galactopyranose；2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose；2-azido-2-deoxy-D-galactose；2-deoxy-2-azido-D-galactopyranose；D-Galactose, 2-azido-2-deoxy-；(3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 68733-26-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: URARQBMUQIRZQO-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-azidogalactopyranose 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 氨 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Matzke, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1121 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 作用下， 生成 2-deoxy-2-azidogalactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tn抗原及其合成工艺

  摘要：

  一种Tn抗原的合成工艺，涉及生物医药领域。该合成工艺首先将给体与受体在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化作用下发生糖苷化反应生成糖苷，其中给体的1号位用苯基三氟乙酰亚胺基取代保护，2号位用叠氮基团取代保护，6号位用对硝基苯甲酰基取代保护，受体为1‑苄基‑2‑芴酰基‑丝氨酸/苏氨酸；然后对糖苷的各基团进行转化，生成Tn抗原，该合成工艺工序简单，能够实现100％的α选择性，Tn抗原的产率高。本发明还提供一种Tn抗原，该Tn抗原的纯度高，可用于制作癌症疫苗。

  公开号：

  CN106008617B

文献信息

• Synthesis of trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate
  作者：Haiqing He、Dong Chen、Xiaomei Li、Chengji Li、Jin-Hua Zhao、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/c9ob00057g

  日期：——

  We described the chemical synthesis of a sulfated trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate (FCS), which has significant anticoagulant activity. Well-functionalized monosaccharides were readily prepared, and highly efficient glycosylations using a common activator (NIS/TfOH) were also presented. The synthesized trisaccharide 4 could be used to extend oligosaccharide sequences

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。
• Stereoselective Synthesis of 1,1′‐Disaccharides by Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.202004476

  日期：2020.8.10

  2‐dihydroxyglycosyl acceptors and glycosyl donors in the presence of a tricyclic borinic acid catalyst. In this reaction, the complexation of the diols and the catalyst is crucial for the activation of glycosyl donors, as well as for the 1,2‐cis‐configuration of the products. The anomeric stereochemistry of the glycosyl donor depends on the employed glycosyl donor. Applications of the produced 1,1′‐disaccharides are

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。
• Convenient Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-aldoses by Diazo Transfer
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1002/hlca.19910740842

  日期：1991.12.11

  trifluoromethanesulfonyl azide (TfN3) to 2-amino-2-deoxy-glycoses constitutes a high-yielding, simple procedure for the preparation of partially protected or unprotected 2-azido-2-deoxy-aldoses. Thus, the D-allosamine derivative 2 gave 93% of 3, while diazo transfer to D-glucosamine, D-mannosamine, and D-galactosamine, followed by acetylation, yielded the azides 5, 7, and 9 in yields of 74–91, 65, and 70%, respectively

  重氮从三氟甲磺酰基叠氮化物（TfN 3）转移至2-氨基-2-脱氧葡萄糖构成了制备部分保护或未保护的2-叠氮基2-脱氧醛糖的高产率，简单方法。因此，d-allosamine衍生物2得到的93％3，而重氮基转移到d葡糖胺，d甘露糖胺，和d半乳糖胺，随后通过乙酰化，得到叠氮化物5，7，和9中的74-91的产率，分别为65％和70％。
• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Synthesis of MUC1 Neoglycopeptides using efficient microwave-enhanced chaotrope-assisted click chemistry
  作者：Dong Jun Lee、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0ob01043j

  日期：——

  The first synthesis of click neoglycopeptide analogues of the biologically relevant MUC1 sequence is reported. In the process, microwave-enhanced chaotrope-assisted click reaction conditions that may be used on a routine basis for the synthesis of click peptide conjugates have been developed. The convergent route for the synthesis of neoglycopeptides using these reaction conditions enables the facile

  生物学相关的单击新糖肽类似物的首次合成MUC1序列被报告。在该方法中，已经开发出可以常规用于合成点击肽缀合物的微波增强的离液剂辅助的点击反应条件。使用这些反应条件合成新糖肽的收敛途径，使得能够轻松，快速，高效地制备具有确定化学结构的聚焦新糖肽文库，以进行生物学评估。