O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester | 83956-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 83956-33-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₁₂
• 分子量: 642.62
• InChiKey: YTPIRSDSLCIJAP-RJLPFZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Natural and Non-natural Thomsen-nouveau Antigens and Hydrazide Derivatives
  作者：Ahmad Ali Shaik、Sharmeen Nishat、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00512

  日期：2015.6.5

  A selective glycosylation strategy enabling access to all stereochemical combinations of tumor associated Thomsen-nouveau (Tn) antigen, d-GalNAc-O-Ser/Thr, has been developed. The key component for selectivity is the phthalimide-protected d- or l-amino acid acceptors which allow access to alpha- or beta-anomers in excellent yields (72-96%) and selectivity (similar to 100%) when appropriate C-2 substitution is installed. The glycoamino acid intermediates were divergently converted to Tn-based carboxylates or to hydrazides by tandem Pd-C debenzylation followed by treatment with hydrazine hydrate or hydrazine hydrate treatment alone.
• Chemoenzymatic synthesis of the Thomsen-Friedenreich antigen determinant
  作者：Ulrike Gambert、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00324-2

  日期：1997.3

  The efficient chemoenzymatic synthesis of the Thomsen-Friedenreich antigen determinant is demonstrated under transglycosylation conditions employing beta-galactosidase from bovine testes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthetic vaccines: I. Synthesis of multivalent Tn antigen cluster-lysyllysine conjugates
  作者：Tatsushi Toyokuni、Barbara Dean、Sen-itiroh Hakomori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94669-0

  日期：1990.1
• PAULSEN, HANS;RAUWALD, WOLFGANG;WEICHERT, UDO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 75-86
  作者：PAULSEN, HANS、RAUWALD, WOLFGANG、WEICHERT, UDO

  DOI：——

  日期：——