(-)-O-dibenzylmatairesinol | 111194-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-O-dibenzylmatairesinol
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 111194-07-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GJONVZSUXWNNKA-URLMMPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-dibenzylmatairesinol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 (-)-O-dibenzylmatairesinol
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising 8-substituted dibenzylbutyrolactone lignans
  申请人：Peuhu Emilia

  公开号：US09168243B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Therapeutic compositions comprising at least one 8-substituted-dibenzylbutyrolactone lignan, preferably a lignan is selected from the group of nortrachelogenin, diasteromeric forms of nortrachelogenin, isomeric forms of nortrachelogenin and combinations thereof as well as 8-methylmatairesinol and 8-methyldimethylmatairesinol, for use in a method of treating cancer or a similar condition wherein the growth factor signaling pathway of a mammal is deregulated. The invention also provides therapeutic pharmaceutical combinations comprising a hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignan and at least one TRAIL receptor agonist. The hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignans and a TRAIL receptor agonist can be used as a combined preparation for administration to a patient simultaneously, separately or spaced out over a period of time in treating cancer.

  包含至少一种8-取代二苯丁酸内酯木脂素的治疗组合物，优选的木脂素选自诺特拉赫洛根醇、诺特拉赫洛根醇的两对映异构体、诺特拉赫洛根醇的异构体以及它们的组合，还包括8-甲基马泰雷辛醇和8-甲基二甲基马泰雷辛醇，用于治疗癌症或类似疾病的方法，其中哺乳动物的生长因子信号通路发生了失调。该发明还提供了治疗性药物组合，包括羟基二苯丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基二苯丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内分开使用，用于治疗癌症。
• Asymmetric total synthesis of four bioactive lignans using donor–acceptor cyclopropanes and bioassay of (−)- and (+)-niranthin against hepatitis B and influenza viruses
  作者：Ryotaro Ota、Daichi Karasawa、Mizuki Oshima、Koichi Watashi、Noriko Shimasaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/d2ra00499b

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of four lignans, dimethylmatairesinol, matairesinol, (−)-niranthin, and (+)-niranthin has been achieved using reductive ring-opening of cyclopropanes. Moreover, we performed bioassays of the synthesized (+)- and (−)-niranthins using hepatitis B and influenza viruses, which revealed the relationship between the enantiomeric structure and the anti-viral activity of niranthin

  使用环丙烷的还原开环已经实现了四种木脂素的不对称全合成，即二甲基matairesinol、matairesinol、(-)-niranthin 和(+)-niranthin。此外，我们使用乙型肝炎病毒和流感病毒对合成的 (+)- 和 (-)- niranthins 进行了生物测定，揭示了对映体结构与 niranthin 的抗病毒活性之间的关系。
• Total syntheses of (-)-trachelogenin, (-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol
  作者：Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99653-9

  日期：1989.1

  β-dibenzyl-γ-butyrolactones (lignans of synthetic origin), and were correlated to (±)-methyltrachelogenin 9 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography. (-)-Trachelogenin 1 and (-)-nortrachelogenin 12 thus have the (8S,8′S) absolute configuration, whereas (+)-nortrachelogenin 20 (or wikstromol) has the (8R,8′R) absolute configuration.

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。
• Radical and Superoxide Scavenging Activities of Matairesinol and Oxidized Matairesinol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Takuya SUGAHARA、Yuki NAKASHIMA、Akihiro OKADA、Koichi AKIYAMA、Taro KISHIDA、Masashi MARUYAMA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.60096

  日期：2006.8.23

  The radical and superoxide scavenging activities of oxidized matairesinols were examined. It could be assumed that the free benzylic position was important for higher radical scavenging activity. The different level of activity was observed between 7′-oxomatairesinol (Mat 2) and 7-oxomatairesinol (Mat 3). The activity of 8-hydroxymatairesinol was lower than that of matairesinol (Mat 1). The superoxide scavenging activity of the oxidized matairesinols was also demonstrated for the first time. It is assumed that the pKa value of phenol in the oxidized matairesinols affected this activity.

  研究了氧化马黛茶酚的自由基和超氧化物清除活性。可以推断，游离苄基位置对更高的自由基清除活性非常重要。7′-oxomatairesinol (Mat 2) 和 7-oxomatairesinol (Mat 3) 的活性水平不同。8-hydroxymatairesinol 的活性低于 matairesinol（Mat 1）。氧化马黛茶酚的超氧化物清除活性也是首次得到证实。据推测，氧化的马黛茶酚中苯酚的 pKa 值影响了这种活性。
• Antioxidant Activity of Butane Type Lignans, Secoisolariciresinol, Dihydroguaiaretic Acid, and 7,7′-Oxodihydroguaiaretic Acid
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Toshiya MASUDA、Takuya SUGAHARA、Yuya KAWAGUCHI、Maya OHUCHI、Tatsushi SOMEYA、Jun AKIYAMA、Shiori TOMINAGA、Manami YAMAWAKI、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80461

  日期：2008.11.23

  The antioxidant activity of butane-type lignans was evaluated. Secoisolariciresinol (SECO) and dihydroguaiaretic acid (DGA) showed higher radical scavenging activity than that of 7,7′-dioxodihydroguaiaretic acid (ODGA). SECO and DGA inhibited the oxidation of unsaturated fatty acid. Both enantiomers of DGA were also lipoxygenase inhibitors, but neither enantiomer of SECO inhibited the lipoxygenase activity.

  对丁烷类木酚素的抗氧化活性进行了评估。与 7,7′-二氧二氢愈创木脂酸（ODGA）相比，仲异月桂醇（SECO）和二氢愈创木脂酸（DGA）具有更高的自由基清除活性。SECO 和 DGA 可抑制不饱和脂肪酸的氧化。DGA 的两种对映体也是脂氧合酶抑制剂，但 SECO 的两种对映体都不能抑制脂氧合酶的活性。