p-N-acetamidophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acety-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 14419-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-N-acetamidophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acety-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-acetamidophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(4-Acetamido-phenyl)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid；[3,4-Bis(acetyloxy)-5-acetamido-6-(4-acetamidophenoxy)oxan-2-YL]methyl acetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(4-acetamidophenoxy)-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14419-60-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 480.472
• InChiKey: SXVWYHCCOMVYBH-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-N-acetamidophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acety-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-acetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopranoside
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAcase 在没有一般酸催化的情况下催化硫糖苷的裂解

  摘要：

  O-GlcNAcase 使用涉及底物辅助催化和一般酸/碱催化的催化机制，催化从翻译后修饰蛋白质的丝氨酸和苏氨酸残基中去除 N-乙酰氨基葡糖残基。由于硫代糖苷被广泛认为对糖苷酶的水解具有抗性，因此令人惊讶地发现 O-GlcNAcase 还催化 S-糖苷的有效水解。O-GlcNAcase 催化的一系列芳基 S-和 O-糖苷水解的 Brønsted 分析和 pH 活性研究表明，O-GlcNAcase 在没有一般酸催化帮助的情况下影响硫糖苷的水解。O-和S-糖苷的α-氘动力学同位素效应，以及使用N-氟乙酰-β-糖苷的类似塔夫脱的分析，表明 O-GlcNAcase 通过稳定晚期过渡态来完成硫糖苷的水解。对于 S-糖苷，与 O-糖苷相比，这种过渡态显示出更多的来自 2-乙酰胺基团的亲核参与。控制 O-GlcNAcase 催化的 O-和 S-糖苷水解的速率常数与先前为结构相似的 O,O-和 O,S-缩醛

  DOI：

  10.1021/ja0567687
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 p-N-acetamidophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acety-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Roy, Rene; Tropper, Francois D., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 817 - 821

  摘要：

  DOI：