4-硝基苯基-2-乙酰氨基-6-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷)-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 | 235752-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-6-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷)-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-6-O-(2-乙酰氨基-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-Α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 235752-73-5
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₃
• 分子量: 545.5
• InChiKey: VQYVGLNPBRTHNR-NMEFWLLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  286°C dec.
• 沸点：
  969.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基苯基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷	p-Nitrophenyl 2-Azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside	210418-04-5	C12H14N4O7	326.266
  3,4,6-三-O-乙酰基-p-硝基苯基2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷	p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside	1147438-51-4	C18H20N4O10	452.378
  ——	p-nitrophenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside	1316823-01-4	C19H18N4O8	430.374

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-6-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷)-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到p-aminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-6-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷)-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 、 methyl ((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036

文献信息

• Synthesis of mucin O-glycan core structures as their p-nitro- and p-aminophenyl glycosides
  作者：Martin Hollinger、Fana Abraha、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.036

  日期：2011.9

  For the investigation of glycosidases, and for the construction of glycan arrays the p-nitrophenyl- and p-aminophenyl glycosides of mucin O-glycan core structures 1-7 and the 2,6-ST-antigen have been chemically synthesized using d-galactose as a precursor for GalNAc residues. GlcNAc residues have partly been introduced using a 4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-oxazolidinone-protected donor, which allowed deprotection

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。