methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside | 60761-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl-5-methoxy-β-D-ribofuranoside；5-O-methyl-β-D-ribofuranoside；Methyl-5-O-methyl-β-D-ribofuranosid；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(methoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 60761-87-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LHTPWANFYITXGL-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2,4-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (1S,4S,5R)-N-acetyl-4-methoxymethyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖和d-lyxose立体控制合成氮丙啶-2-内酯

  摘要：

  （1S，4S，5R）-N-乙酰基-4-甲氧基甲基-3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己二-2-酮15a（光学上纯的环状氮丙啶-2-羧酸酯的环状类似物）的合成从D-核糖开始进行描述。关键步骤包括由三苯基膦促进的3-叠氮基-2-甲苯磺酰基-D-木呋喃糖苷（10a）转化为其相应的2,3-氮丙啶12a，选择性裂解1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护基，然后通过TPAP氧化内酯15a的异头半缩醛基。该方法直接适用于D-糖，得到对映体纯的（1R，4S，5S）异构体15a，15b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80332-x
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的C-α-d-呋喃核糖基化。d-呋喃呋喃糖基氟衍生物与烯醇三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90883-8

文献信息

• Highly stereoselective C-α-d-ribofuranosylation. Reactions of d-ribofuranosyl fluoride derivatives with enol trimethylsilyl ethers and with allyltrimethylsilane
  作者：Younosuke Araki、Naoki Kobayashi、Yoshiharu Ishido、Jun'ichi Nagasawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90883-8

  日期：1987.12

  anomer to give a mixture. The C-allylation reaction gave only the α- d anomer. C-Pentanonylation, however, gave a mixture of diastereoisomers that could not be isolated. All reactions afforded almost the same results starting with either α- or β- d -ribofuranosyl fluoride. No reaction of the β anomer of 5 with 1-isopropyl-2-methyl-1-propenyl trimethylsilyl ether took place.

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异
• HSP90 INHIBITORS
  申请人：Chen Young K.

  公开号：US20110053873A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及一种HSP90抑制化合物，其化学式为：（I），其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物、工具箱和制造物品；用于制备该化合物的方法和中间体；以及使用该类化合物的方法。
• Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1124 - 1131
  作者：Barton, Derek H. R.、Motherwell, William B.

  DOI：——

  日期：——
• Rajak, Kajal Krishna, Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 14, p. 3283 - 3289
  作者：Rajak, Kajal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• ADENINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1121372A1

  公开（公告）日：2001-08-08