methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside | 60761-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl-5-methoxy-β-D-ribofuranoside；5-O-methyl-β-D-ribofuranoside；Methyl-5-O-methyl-β-D-ribofuranosid；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(methoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 60761-87-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LHTPWANFYITXGL-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2,4-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (1S,4S,5R)-N-acetyl-4-methoxymethyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖和d-lyxose立体控制合成氮丙啶-2-内酯

  摘要：

  （1S，4S，5R）-N-乙酰基-4-甲氧基甲基-3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己二-2-酮15a（光学上纯的环状氮丙啶-2-羧酸酯的环状类似物）的合成从D-核糖开始进行描述。关键步骤包括由三苯基膦促进的3-叠氮基-2-甲苯磺酰基-D-木呋喃糖苷（10a）转化为其相应的2,3-氮丙啶12a，选择性裂解1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护基，然后通过TPAP氧化内酯15a的异头半缩醛基。该方法直接适用于D-糖，得到对映体纯的（1R，4S，5S）异构体15a，15b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80332-x
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的C-α-d-呋喃核糖基化。d-呋喃呋喃糖基氟衍生物与烯醇三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90883-8

文献信息

• Sugar vanadates: synthesis and characterisation of mannopyranoside and ribofuranoside esters incorporating VO3+
  作者：Kajal Krishna Rajak、Sankar Prasad Rath、Sujit Mondal、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/a902632k

  日期：——

  The sugars, methyl 4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside (H2m) and methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside (H2r) have been synthesized. These react smoothly with [VIVO(L)(H2O)] in methanol in air affording the dark coloured vanadates [VVO(Hm)(L)] and [VVO(Hr)(L)] in excellent yields (L2– = N-salicylideneglycinate). The crystal structure determination of [VVO(Hm)(L)] revealed five-membered chelation of VO3+ by the alcoholic and alkoxide oxygen atoms of the monoionised carbohydrate. The two atoms lie respectively trans to the oxo oxygen and aldimine nitrogen atoms. The five V–O bonds are unequal and span the range 1.57–2.37 Å. The asymmetric unit of the complex consists of two metrically similar molecules locked in carboxylate–alcohol O· · ·O hydrogen bonding generating a macrocyclic cavity. In solution each ester displays a single 51V resonance near δ –544. The 1H NMR parameters of the alkoxidic and alcoholic CH protons and of OMe protons are consistent with the O,O-chelation mode for both the vanadates.

  我们合成了 4,6-二-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷 (H2m) 和 5-O-甲基-β-D-呋喃核糖苷 (H2r)。这些物质与甲醇中的[VIVO(L)(H2O)]在空气中顺利反应，生成深色的钒酸盐[VVO(Hm)(L)]和[VVO(Hr)(L)]，产量极高（L2- = N-水杨醛甘氨酸）。对[VVO(Hm)(L)]晶体结构的测定显示，VO3+ 与单离子化碳水化合物的醇氧原子和氧化烷氧原子之间存在五元螯合关系。这两个原子分别反式位于氧化氧原子和醛亚胺氮原子上。复合物的不对称单元由两个度数相似的分子组成，它们通过羧基-醇基 O- - O 氢键结合形成一个大环空腔。在溶液中，每个酯都δ -544附近显示一个51V共振。烷氧基和酒精 CH 质子以及 OMe 质子的 1H NMR 参数与这两种钒酸盐的 O,O 螯合模式一致。
• HSP90 INHIBITORS
  申请人：Chen Young K.

  公开号：US20110053873A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及一种HSP90抑制化合物，其化学式为：（I），其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物、工具箱和制造物品；用于制备该化合物的方法和中间体；以及使用该类化合物的方法。
• Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1124 - 1131
  作者：Barton, Derek H. R.、Motherwell, William B.

  DOI：——

  日期：——
• Rajak, Kajal Krishna, Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 14, p. 3283 - 3289
  作者：Rajak, Kajal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• ADENINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1121372A1

  公开（公告）日：2001-08-08