(3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 33985-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-β-D-ribofuranoside；methyl 5-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；methyl 5-O-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside；methyl-(O²,O³-isopropylidene-O⁵-methyl-β-D-ribofuranoside)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-O⁵-methyl-β-D-ribofuranosid)；(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 33985-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: WAKIUTZTHOOTTC-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-5-O-methyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的C-α-d-呋喃核糖基化。d-呋喃呋喃糖基氟衍生物与烯醇三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90883-8
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 甲醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (3AR,4R,6R,6AR)-4-Methoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 299,302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• Adenosine A2A receptor agonists as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06326359B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, together with processes for the preparation of, compositions containing, uses of and intermediates used in the preparation of such compounds that have A2a receptor agonist activity.

  本发明提供了式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及用于制备、含有、使用和制备此类具有A2a受体激动剂活性的化合物的中间体的方法。
• Sugar vanadates: synthesis and characterisation of mannopyranoside and ribofuranoside esters incorporating VO3+
  作者：Kajal Krishna Rajak、Sankar Prasad Rath、Sujit Mondal、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/a902632k

  日期：——

  The sugars, methyl 4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside (H2m) and methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside (H2r) have been synthesized. These react smoothly with [VIVO(L)(H2O)] in methanol in air affording the dark coloured vanadates [VVO(Hm)(L)] and [VVO(Hr)(L)] in excellent yields (L2– = N-salicylideneglycinate). The crystal structure determination of [VVO(Hm)(L)] revealed five-membered chelation of VO3+ by the alcoholic and alkoxide oxygen atoms of the monoionised carbohydrate. The two atoms lie respectively trans to the oxo oxygen and aldimine nitrogen atoms. The five V–O bonds are unequal and span the range 1.57–2.37 Å. The asymmetric unit of the complex consists of two metrically similar molecules locked in carboxylate–alcohol O· · ·O hydrogen bonding generating a macrocyclic cavity. In solution each ester displays a single 51V resonance near δ –544. The 1H NMR parameters of the alkoxidic and alcoholic CH protons and of OMe protons are consistent with the O,O-chelation mode for both the vanadates.

  我们合成了 4,6-二-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷 (H2m) 和 5-O-甲基-β-D-呋喃核糖苷 (H2r)。这些物质与甲醇中的[VIVO(L)(H2O)]在空气中顺利反应，生成深色的钒酸盐[VVO(Hm)(L)]和[VVO(Hr)(L)]，产量极高（L2- = N-水杨醛甘氨酸）。对[VVO(Hm)(L)]晶体结构的测定显示，VO3+ 与单离子化碳水化合物的醇氧原子和氧化烷氧原子之间存在五元螯合关系。这两个原子分别反式位于氧化氧原子和醛亚胺氮原子上。复合物的不对称单元由两个度数相似的分子组成，它们通过羧基-醇基 O- - O 氢键结合形成一个大环空腔。在溶液中，每个酯都δ -544附近显示一个51V共振。烷氧基和酒精 CH 质子以及 OMe 质子的 1H NMR 参数与这两种钒酸盐的 O,O 螯合模式一致。
• 2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05589467A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R.sup.1 is selected from optionally substituted N-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，氨基，全氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷氨基；A是甲基，卤甲基，氰基甲基，氨基甲基，乙烯基，硫甲基或甲氧基甲基；R.sup.1来自可选择替代的N-键合杂环。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。
• C2,5'-disubstituted and N6,C2,5'-trisubstituted adenosine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：UNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：US20040127452A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention concerns novel C2,5′-disubstituted and N6,C2,5′-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses. These adenosine derivatives were found to be potent adenosine receptor agonists and thus are of a therapeutic value in the treatment and prophylaxis of diseases and disorders affected by adenosine receptor agonists.

  本发明涉及新型C2,5'-二取代和N6,C2,5'-三取代腺苷衍生物及其不同用途。这些腺苷衍生物被发现是有效的腺苷受体激动剂，因此在治疗和预防受腺苷受体激动剂影响的疾病和障碍方面具有治疗价值。