methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside | 38838-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside
• 英文别名: methyl-5-deoxy-5-bromo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-bromo-5-deoxy-β-D-ribofuranoside；(3aR,4R,6S,6aS)-6-(bromomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 38838-05-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 267.12
• InChiKey: WAABJMSNMPZCDB-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Pakulski, Z.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 6, p. 912 - 917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  核糖基离子液体的结构性质关系

  摘要：

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.115167

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups: the highly crystalline 2-alkoxy N,N′-diphenyl-1,3,2-diazaphospholanes and their facile conversion into alkyl halides
  作者：Stephen Hanessian、Yves Leblanc、Pierre Lavallée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85615-4

  日期：1982.1

  Functionalization of alcohols as 2-alkoxy N,N′-diphenyl-1,3,2-diazaphospholanes affords highly crystalline derivatives useful for characterization purposes. These tervalent phosphorus derivatives undergo facile and mild conversion into the corresponding alkyl halides with inversion of configuration.

  醇作为2-烷氧基N，N'-二苯基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊烷的官能化提供了用于表征目的的高度结晶的衍生物。这些三价磷衍生物容易进行且温和地转化为相应的卤代烷，且具有构型反转。
• Redox-Neutral Ni-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of α-Olefins with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Mikkel B. Buendia、Bradley Higginson、Søren Kegnæs、Søren Kramer、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.2c01057

  日期：2022.4.1

  A light-induced redox-neutral Ni-catalyzed sp3 C–H alkylation of unactivated alkenes with alkyl bromides possessing β-hydrogens is described herein. The method is distinguished by its simplicity, wide scope, and exquisite regio- and chemoselectivity profile, thus offering an entry point to forge sp3–sp3 architectures.

  本文描述了光诱导的氧化还原中性 Ni 催化的未活化烯烃与具有 β-氢的烷基溴化物的sp 3 C-H 烷基化。该方法的特点是简单、范围广、区域选择性和化学选择性分布精细，因此为打造 sp 3 -sp 3架构提供了一个切入点。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013092900A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• Enantiomerically pure 7-oxabicylo[2.2.1]hept-5-en-zyl derivatives as synthetic intermediates. Part III. Total synthesis ofD- andL-ribose derivatives
  作者：J�rgen Wagner、Eric Vieira、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710316

  日期：1988.5.4

  steps and 28% overall yield. Hydrolysis of D-5b and L-5b afforded methyl 2,3-O isopropylidene-β-D-ribofuranoside (D-5a) and methyl 2,3-O-isopropylidene β-L-ribofuranoside (L-5a), respectively. The intermediate (+)-(1R,4R,5R,6R) 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)-7) and its enantiomer(–)-7 were also obtained enantiomerically pure by resolution of (=)-7 by the Johnson-Zeller

  对映异构纯的5-溴-5-脱氧-2,3- ø -异亚丙基β-D-（D- 5B）和-β-1-呋喃核糖苷（1- 5B（ - ） - （1）已经被衍生自[R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯内，基（1'小号）-camphanate（1）和（+） - （1-小号，2 - [R，4小号）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（2），分别在5合成步骤和28％的整体收率。D-5 b的水解和L- 5b中，得到甲基2,3-O-亚异丙基β-d呋喃核糖苷（d-5一个）和甲基2,3- ö异亚丙基β-L-呋喃核糖苷（L- 5A），分别。中间体（+）-（1 R，4 R，5 R，6 R）5- exo，6- exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（（+）- 7）及其对映体（ - ）
• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：Lek Pharmaceuticals d.d.

  公开号：US20140371449A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑并嘧啶类化合物，如替卡格雷。