甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷 | 29411-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷
• 英文名称: methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl α-D-altropyranoside；α-methyl-D-altroside；methyl α-altroside；Methyl-α-D-altropyranosid；Methyl-β-D-altropyranosid；Methyl altropyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 29411-57-2
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-OVHBTUCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 5,6-O-isopropylidene-D-altrose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1995, p. 1376 - 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 水 作用下， 反应 96.0h， 以95.7%的产率得到甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  由2,3-甘露糖醇环氧化合物制备一般用途的方法及其在以大环结构为成分的以α-环糊精为原料的β-环糊精的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种由2，3-甘露聚糖环氧化物制备皂苷的通用且方便的方法，并且作为申请，制备并指定了以皂苷为成分的2 A（S），3 A（R）-β-环糊精。皂苷部分主要具有1 C 4构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88515-x

文献信息

• Stereo- and Regioselective Direct Multi-Deuterium-Labeling Methods for Sugars
  作者：Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202852

  日期：2012.12.14

  have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.
  作者：Hong-Min LIU、Yoshiyuki SATO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.41.491

  日期：——

  Sixteen oxo derivatives of methyl D-hexopyranosides with various regio- and stereo-chemistries were selectively synthesized by direct oxidation of non-protected methyl glycosides by the bistributyltin oxide-bromine method or by oxidation of pfrtially protected glycosides followed by deprotection. The forms of these oxoglycosides existing in pryidine-d5 and in H2O (D2O) were investigated by means of 13C-NMR spectroscopy, and it was found that interconversion between oxo and hydrate forms of oxoglycosides readily takes place.

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。
• Synthesis of intermediates for stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides: Ring contraction of protected 2-0-trifluoromethanesulphonates of galacto- and altro-pyranosides
  作者：George W.J Fleet、Liza C Seymour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96272-5

  日期：——

  4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethanesulphonyl-D-galactopyranosides and with methyl 6-0-(-butyldiphenyl)silyl-3,4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethane-sulphonyl-α-D-altropyranoside give, respectively, intermediates suitable for the stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides.

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。
• Deoxy-nitrosugars. 10th Communication. Synthesis of Isosteric Phosphonate Analogues of Ulose-1-Phosphates
  作者：Radomir Julina、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680402

  日期：1985.6.26

  A general approach to isosteric phosphonate analogues of ulose-l-phosphates is described. A base-catalysed chain elongation via a Michael addition of 1-deoxy-1-nitro-sugars 4, 8, and 16 to the vinylphosphonate 18 followed by hydrolysis of the nitro adducts gave the analogues of D-ribulose-1-phosphate, D-fructose-1-phosphate, and D-sedoheptulose-1,7-diphosphate 21, 23, and 27, respectively, in high

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。
• Monosaccharide templates for de novo designed 4-α-helix bundle proteins: template effects in carboproteins
  作者：Jesper Brask、Jan M. Dideriksen、John Nielsen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/b301948a

  日期：——

  of folding. We have previously developed the concept of carbohydrates as templates in the de novo design of protein models termed 'carboproteins'. Here we present the chemical synthesis of three 8.1 kDa 4-alpha-helix bundles by oxime ligation of tetra-aminooxyacetyl functionalized D-galacto-, D-gluco-, and D-altropyranoside templates with an amphiphilic C-terminal hexadecapeptide aldehyde sequence. CD

  从头设计和蛋白质的总化学合成提供了强有力的方法，可以严格地测试我们对蛋白质折叠，结构和稳定性的理解。4-α-螺旋束是经常研究的结构，其中四个两亲性的α-螺旋肽链形成疏水核心。已经提出将蛋白质模型组装在模板上作为减少折叠熵的方法。我们先前已经在称为“碳水化合物”的蛋白质模型的从头设计中开发了以碳水化合物为模板的概念。在这里，我们介绍了通过两个氨基两亲C末端十六肽醛序列的四氨基氧基乙酰基官能化的D-半乳糖，D-葡萄糖和D-降醛糖苷模板的肟连接，化学合成三个8.1 kDa4-α-螺旋束的方法。CD光谱表明，模板的选择对碳蛋白的整体结构有影响，因为发现基于altro的碳蛋白比相应的半乳糖和葡萄糖碳蛋白更α-螺旋。但是，在本实验中无法检测到对稳定性的影响，因为在化学和热变性实验中，三种碳蛋白的折叠自由能（δG（F）H2O）和熔点相似。