Methyl 5-S-acetyl-5-thio-β-D-ribofuranoside | 329925-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-S-acetyl-5-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: S-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 329925-51-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅S
• 分子量: 222.262
• InChiKey: QNSNYPGFASZUGB-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-S-acetyl-5-thio-β-D-ribofuranoside 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代Mitsunobu反应：一种有用的工具，用于制备2,5-脱水-2-硫代和3,5-脱水-3-硫代戊呋喃糖苷

  摘要：

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.020
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 5-S-acetyl-5-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Methyl 2,3-Anhydro- and 2,3-O-Sulfinylfuranosides from Unprotected Furanosides Using the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  本研究提出了一种新的两步法，通过分子内 Mitsunobu 反应从 d-xylose 合成甲基 2,3-anhydro-δ-d-lyxofuranoside 和甲基 2,3-anhydro-δ-d-ribofuranoside。同样，从 l-arabinose 中也得到了甲基 2,3-anhydro-δ-l-lyxofuranoside。以 d- 核糖为原料，通过三个步骤制备出具有 d-ribo 构型的环状亚硫酸盐，即相应无水糖的合成等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10806