四乙酰核糖 | 13035-61-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙酰核糖
• 中文别名: 1,2,3,5-四-氧-乙酰基-D-呋喃核糖；1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖；1,2,3,4-四乙酰-D-核糖；四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖；beta-D-核呋喃糖四乙酸酯；beta-D-核呋喃糖四乙酸酯/四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖；1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖；β-D-呋喃核糖-1,2,3,5-四乙酸酯；1,2,3,5-四乙酰基-β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 1,2,3,5-tetraacetylribose
• 英文别名: β-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate；1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose；(1,2,3,5-tetraacetyl-β-D-ribofuranose)；(2S,3R,4R,5R)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose；ribose tetraacetate；beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13035-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -15.4 º (c=7, MeOH)
• 沸点：
  417.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4171 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  40kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

四乙酰核糖简介

四乙酰核糖（1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose）又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C₁₃H₁₈O₉。一般由核苷酸经降解、酰化而制得。主要的工业生产方法是从核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在该过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖（简称β-四乙酰核糖）和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖（简称α-四乙酰核糖）。

应用

四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林。它也是核苷类化合物合成的起始原料。

制备

取1000毫升烧瓶，加入肌苷50克和醋酐200毫升，在搅拌下加热至回流，内液温度控制在120℃左右，约60分钟后澄清降温。当温度降至100℃时，加入催化剂（NaSiO₃与Na₂HPO₄按照2:1的比例混合）10克，并于110℃保温2小时。随后接上维氏分馏柱，在微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，继续于110℃下保温6小时。终点用薄层色谱板跟踪至三乙酰肌苷基本消失为止。降温至30℃后过滤合并滤液，并在旋转蒸发仪中将混合醋酐真空蒸出。将残留物冷却至90-100℃，加入150毫升蒸馏水搅拌结晶析出四乙酰核糖。该过程中的收率为94.8%。

毒理学

四乙酰核糖对皮肤和眼睛具有刺激性，并可能引起发炎反应。致敏作用方面没有已知的敏化现象。

化学性质

白色或类白色的晶体，无特殊气味，味微苦。该物质在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点为81.5-83℃。

用途

四乙酰核糖用作利巴韦林等药物的中间体；作为核苷（nucleoside）合成的起始物质；用于核糖基化的D-核糖衍生物；具有选择性的1-0-脱乙酰作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （β-D-呋喃核糖基）甲脒设计和合成 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物

  摘要：

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300107
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 四乙酰核糖
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基核苷类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  摘要 基于在核苷类似物中寻找流感抗病毒药物很少引起化学家关注的事实，本研究报告了一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物的合成，其中嘧啶片段与呋喃核糖基相连。 -1,2,3-triazol-4-yl 部分由可变长度的聚亚甲基接头组成。通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应制备目标化合物。尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶、3,6-二甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮的衍生物，在N 1 (或N 5) 原子上具有 ω-炔烃取代基和叠氮基 2,3,5-三-O-乙酰基-D-β-呋喃核糖苷用作CuAAC反应的组分。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。IC 50（抑制浓度）和 SI（选择性指数）的最佳值由先导化合物4i证明，其中 1,2,3-三唑基呋喃核糖基片段连接到quinazoline-2,4-dione的N 1 原子通过丁烯接头

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10141-y
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶 在 ammonium sulfate 、 4 A molecular sieve 盐酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 四乙酰核糖 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h，