叠氮基三甲基硅烷 | 4648-54-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叠氮基三甲基硅烷
• 中文别名: 叠氮三甲基硅；迭氮三甲基硅烷；叠氮化三甲基硅烷；三甲基硅叠氮；叠氮三甲基硅烷；三甲基叠氮化硅；三甲基甲硅烷基叠氮的化合物；三甲基硅烷基叠氮化合物；三甲基叠氮化硅烷；三甲基叠氮硅烷
• 英文名称: trimethylsilylazide
• 英文别名: azidotrimethylsilane；TMS-N3；Me₃SiN₃；TMS-azide；azidetrimethylsilane；trimethylsil azide；trimethylsilyldiazomethane；trimethylsilane azide；azido(trimethyl)silane
• CAS: 4648-54-8
• 化学式: C₃H₉N₃Si
• mdl: MFCD00001986
• 分子量: 115.21
• InChiKey: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -95°C
• 沸点：
  92-95 °C(lit.)
• 密度：
  0.876 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  74 °F
• 溶解度：
  与甲苯、可溶于二氯甲烷、乙醚及大多数有机溶剂混溶。
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下，该物质为一种无色液体，稳定存在。其熔点为-95℃，沸点为95℃（在96kPa压力下），亦可在23.3kPa时于约52至53℃沸腾。相对密度为0.87（以20/4℃为标准），折射率为1.4140(20℃)。 2. 该物质对湿气敏感，在500°C以上会发生分解。建议将其存放在干燥阴凉的地方，并在通风橱中进行操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T,N
• 安全说明：
  S16,S29,S36/37,S36/37/39,S45,S57,S8
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R11,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

LAss="properwrap">

: 叠氮三甲基硅烷
产品名称
: SAFC HitECh
1.2 鉴别的其他方法
Trimethylsilyl azide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trimethylsilyl azide
别名
: C3H9N3Si
分子式
: 115.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
AzidotrimethylsiLAne
-
化学文摘登记号(CAS 4648-54-8
No.) 225-078-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
叠氮酸钠/叠氮酸引起轻度血压降低并抑制细胞呼吸。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
易水解。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
52 - 53 °C 在 233 hPa - lit.
g) 闪点
6 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.868 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 不要贮存在酸附近。
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
医疗状况恶化 用药物来控制血压的病人不应该与叠氮基三甲基硅烷工作或者接触。这些物质会引起叠氮酸的释放，
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
叠氮酸钠/叠氮酸引起轻度血压降低并抑制细胞呼吸。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1992 国际海运危规: 1992 国际空运危规: 1992
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (AzidotrimethylsiLAne)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (AzidotrimethylsiLAne)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, toxic, n.o.s. (AzidotrimethylsiLAne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

叠氮基三甲基硅烷（TMSA）是有机合成中广泛应用的试剂之一，几乎可以进行金属叠氮化物的所有反应。它可视为金属叠氮化物的替代品。

性质

叠氮基三甲基硅烷是一种无色液体，熔点为-95℃，沸点在不同压力下的值分别为95℃（96kPa）和52-53℃（23.3kPa），相对密度0.87（20/4℃），折光率为1.4140(20℃)。

应用

叠氮基三甲基硅烷在多种有机溶剂中均可反应，使得操作更为简便且易于获得良好结果。该试剂的反应性质来源于其分子结构，其中叠氮基的部分具有较高的合成价值。TMSA 可以方便地与卤代烃或磺酸酯发生反应，生成相应的叠氮化合物。

制备

将250ml硅油（TSF458-100，GE Toshiba Silicone Co.，Ltd.）、77.0g（1.2mol）叠氮化钠和2.5g聚乙二醇加入装备有回流冷凝管、温度计及搅拌器的烧瓶中。加热至50-59℃后，逐滴加入125.0g（1.2mol）氯化三甲基硅烷。在59℃下反应2小时后，通过升温至105℃进行简单蒸馏以分离叠氮基三甲基硅烷。蒸馏结束后，副产物盐被分散并可通过搅拌清除。最终获得128.5g（1.1mol）澄清无色液体的叠氮基三甲基硅烷，产率为96.9%，纯度为97.9%。

化学性质

叠氮基三甲基硅烷是一种无色液体，熔点-95℃，沸点在不同压力下的值分别为95℃（96kPa）和52-53℃（23.3kPa），相对密度0.87（20/4℃），折光率为1.4140(20℃)。

用途

主要用于有机合成，并作为中间体使用。通过三甲基氯硅烷与叠氮化钠在六甲基亚磷酸三酰胺中反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 在 钯 作用下， 生成 1-sila-1,1-dimethylethylene
  参考文献：
  名称：

  钯的硅烷表面化学：合成硅乙烯、硅杂环丁二烯和硅苯

  摘要：

  环烯烃在金属表面上的化学吸附之后是脱氢过程，通常会产生化学吸附的 C/sub n/H/sub n/ 物种，例如环己烯..-->.. 苯和环辛二烯..-->.. 环辛四烯。由于这些转变很容易，本报告探讨了有机硅烷与单晶金属表面的反应，作为获得具有多键顺序的 Si-C 键的化合物的途径。对于铂和镍，我们观察到硅烷烃没有脱氢或严重降解。然而，钯提供了硅乙烯、硅苯和似乎是硅杂环丁二烯的脱氢合成。

  DOI：

  10.1021/ja00340a032
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三(三甲基硅基)酯 在 sodium azide 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到叠氮基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Lazukina, L. A.; Kukhar, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 3.2, p. 608

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3′-(pentane-1,5-diyl)bis(5-methyl-1-{4-[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]butyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型二聚体1,2,3-三唑基嘧啶核苷类似物的合成及其抗病毒活性

  摘要：

   抽象的 合成了一系列新的嘧啶核苷类似物二聚体。二聚体由两个尿嘧啶或胸腺嘧啶片段组成，通过多亚甲基桥在 N 3 处连接，并带有 β-D-呋喃核糖残基，通过 1、 2,3-三唑基烷基间隔基。生物学筛选表明，部分合成的二聚体对甲型H1N1流感病毒和柯萨奇B3病毒具有活性，IC 50 值分别为13和4.5 μM。

  DOI：

  10.1134/s1070428024040031

文献信息

• Catalytic Proton Coupled Electron Transfer from Metal Hydrides to Titanocene Amides, Hydrazides and Imides: Determination of Thermodynamic Parameters Relevant to Nitrogen Fixation
  作者：Iraklis Pappas、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b08009

  日期：2016.10.12

  bis(cyclopentadienyl) titanium amides, hydrazides and imides by proton coupled electron transfer (PCET) is described. Twelve different N-H bond dissociation free energies (BDFEs) among the various nitrogen-containing ligands were measured or calculated, and effects of metal oxidation state and N-ligand substituent were determined. Two metal hydride complexes, (η5-C5Me5)(py-Ph)Rh-H (py-Ph = 2-pyridylphenyl

  描述了通过质子耦合电子转移 (PCET) 氢解一系列双（环戊二烯基）钛酰胺、酰肼和酰亚胺中的钛 - 氮键。测量或计算了各种含氮配体之间 12 种不同的 NH 键解离自由能 (BDFE)，并确定了金属氧化态和 N-配体取代基的影响。两种金属氢化物络合物，(η5-C5Me5)(py-Ph)Rh-H (py-Ph = 2-吡啶基苯基，[Rh]-H) 和 (η5-C5R5)(CO)3Cr-H ([Cr]RH , R= H, Me) 被评估为正式的 H 原子转移反应性，并因其相对较弱的 MH 键强度但能够激活和裂解分子氢而被选中。尽管具有可比性的 MH BDFE，观察到两种化合物之间不同的反应性，这可以追溯到 MH 键的极大不同酸度和分子的整体氧化还原电位。使用 [Rh]-H，使用 H2 作为化学计量的 H 原子源，从相应的钛 (IV) 配合物完成了氨、甲硅烷基胺和 N,N-二甲基肼的催化合成。本研
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• [EN] DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLO[4.3.1]DÉCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015110271A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1 ]decane derivatives (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are specific inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物(I)，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白(FKBP)的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• [EN] AMINO PYRAZINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRAZINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162459A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物抑制PI 3-激酶γ同工酶的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ同工酶激活介导的疾病是有用的。

表征谱图