Methyl-α-D-ribopyranosid | 6207-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-α-D-ribopyranosid
• 英文别名: alpha-d-Ribopyranoside, methyl；(2S,3R,4R,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 6207-03-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-α-D-ribopyranosid 在 吡啶 、 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideutero-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-O-phenylboranediyl-α-D-ribopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 丙酮 、 1,3-丙二醇 作用下， 以90%的产率得到Methyl-α-D-ribopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dahlhoff, Wilhelm V.; Schroth, Gerhard; Gabor, Barbara, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 4, p. 547 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GLYCOSIDATION OF SUGARS: II. METHANOLYSIS OF D-XYLOSE, D-ARABINOSE, D-LYXOSE, AND D-RIBOSE
  作者：C. T. Bishop、F. P. Cooper

  DOI：10.1139/v63-405

  日期：1963.11.1

  Rates of methanolysis reactions of D-xylose, D-arabinose, D-lyxose, and D-ribose have been determined. It was found that methanolysis of a pentose proceeds to equilibrium through four distinguishable, competing reactions: (1) pentose → furanosides; (2) anomerization of furanosides; (3) furanosides → pyranosides; (4) anomerization of pyranosides. The glycoside compositions at equilibrium are interpreted in terms of stabilities of each of the four glycosides from each sugar as influenced by steric and ionic effects; a system of conformational analysis of furanoside rings is presented. The free energies of reaction in anomerization of pyranosides were in excellent agreement with values calculated from previously reported interaction energies in the pyranoid ring. The relative rates of the reactions were consistent with the view that non-bonded interactions in the methyl glycosides are relieved in the transition states for their interconversions.

  甲醇解反应的速率确定了D-木糖、D-阿拉伯糖、D-来苏糖和D-核糖的速率。发现戊糖的甲醇解反应通过四个可区分的、竞争性反应达到平衡：(1)戊糖→呋喃糖苷；(2)呋喃糖苷的异构化；(3)呋喃糖苷→吡喃糖苷；(4)吡喃糖苷的异构化。平衡时的糖苷组成是根据每种糖的四种糖苷的稳定性来解释的，这种稳定性受到立体和离子效应的影响；提出了呋喃糖苷环的构象分析方法。吡喃糖苷异构化反应的自由能变化与先前报道的吡喃环相互作用能计算出的值非常一致。这些反应的相对速率与这种观点相符，即在甲基糖苷的过渡态中，非键合相互作用得到了缓解。
• Methyl glycosides via Fischer glycosylation: translation from batch microwave to continuous flow processing
  作者：Jonas Aronow、Christian Stanetty、Ian R. Baxendale、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-018-2306-8

  日期：2019.1

  AbstractA continuous flow procedure for the synthesis of methyl glycosides (Fischer glycosylation) of various monosaccharides using a heterogenous catalyst has been developed. In-depth analysis of the isomeric composition was undertaken and high consistency with corresponding results observed under microwave heating was obtained. Even in cases where addition of water was needed to achieve homogeneity—a

   抽象的 已经开发出使用异质催化剂合成各种单糖的甲基糖苷（费歇尔糖基化）的连续流动程序。对异构体组成进行了深入分析，得到了与微波加热下观察到的相应结果高度一致的结果。即使在需要添加水来实现均匀性的情况下（流动实验的先决条件），也没有发现对转化产生不利影响。可扩展性在模型案例（甘露糖）上得到了证明，并作为d -甘油- d -甘露庚糖靶向合成的一部分，均以多克规模进行。  图形概要
• The Shape of Pyranoside Rings
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01160a021

  日期：1950.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 49, page 1550 - 1553
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline β-Methyl-D-ribopyranoside¹
  作者：Ernest L. Jackson、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01850a019

  日期：1941.5