methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 5517-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 5517-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: MCFYFVVNPNSYLK-PRULPYPASA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 1,3-丙二醇 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含与d-核糖二级位置相连的3-deoxy-α-d-manno-2-octulosonicacid（KDO）的大肠杆菌LP 1092荚膜多糖的交替线性和分支重复单元

  摘要：

  寡糖，3-O-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃果糖酸钠）-β-D-呋喃呋喃糖苷e，甲基2-O-β-D-呋喃呋喃糖基-3-O-（钠3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-β-D-呋喃呋喃糖苷e和甲基O-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 2）以高纯度和良好的整体收率制备了-O-β-D-呋喃呋喃糖基-（1 ---- 2）-β-D-呋喃呋喃糖苷。三糖衍生物的组成对应于大肠杆菌LP 1092荚膜多糖的线性和支链结构的重复单元。alpha-KDO-（2 ---- 3）-beta-D-Ribf和α-KDO-（2 ---- 2）-β-D-Ribf单元是通过修改Helferich程序并使用甲基（4,5,7，8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化物）-酸酯和适当的β-D-核呋喃糖基衍生物。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90455-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside 在 Dowex 50H⁺ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Selective mono-acylation of 1,2- and 1,3-diols using (α,α-difluoroalkyl)amines
  作者：Natsumi Wakita、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.029

  日期：2010.10

  3-diols, selective mono-benzoylation occurs to afford mono-esters of the diols in good yield. The reaction is completed under mild conditions in a short reaction time. Further, prim-, sec-, and tert-diols and catechol can be converted to the corresponding mono-benzoates. DFBA is used for the protection of the hydroxy group in sugars. The selective mono-nicotinylation, formylation and pivaloylation of diols

  在N，N-二乙基-α，α-二氟苄胺（DFBA）与1,2-或1,3-二醇的反应中，发生选择性的单苯甲酰化以良好的产率提供二醇的单酯。反应在温和的条件下在短时间内完成。此外，整洁- ，仲- ，和叔-diols和儿茶酚可以转化为相应的单苯甲酸酯。DFBA用于保护糖中的羟基。还通过使用相应的二氟烷基胺来进行二醇的选择性单-烟酰胺基化，甲酰化和聚乙烯醇缩合。
• Site-Selective and Stereoselective C–H Alkylations of Carbohydrates via Combined Diarylborinic Acid and Photoredox Catalysis
  作者：Victoria Dimakos、Hsin Y. Su、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.9b01531

  日期：2019.4.3

  Diphenylborinic acid serves as a cocatalyst for site- and stereoselective C-H alkylation reactions of carbohydrates under photoredox conditions using quinuclidine as the hydrogen atom transfer mediator. Products arising from selective abstraction of the equatorial hydrogens of cis-1,2-diol moieties, followed by C-C bond formation with net retention of configuration, are obtained. Computational modeling supports

  二苯基硼酸在光氧化还原条件下用作碳水化合物的位点和立体选择性 CH 烷基化反应的助催化剂，使用奎宁环作为氢原子转移介体。获得了选择性提取顺式 1,2-二醇部分的赤道氢，然后形成 CC 键并保留构型的产物。计算模型支持涉及形成四配位硼酸酯的机制，该机制通过极性匹配和/或离子配对效应加速氢原子与奎宁环衍生的自由基阳离子的转移。
• [EN] SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDES, PHOSPHORAMIDATE AND PHOSPHORDIAMIDATE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES DE PURINE SUBSTITUÉS, DÉRIVÉS PHOSPHORAMIDATE ET PHOSPHORDIAMIDATE DESTINÉS À TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：INHIBITEX INC

  公开号：WO2013070887A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  This invention is directed to compounds of Formula (I) having the structure that are useful in the treatment of viral infections in mammals, particularly in humans, mediated, at least in part, by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  这项发明涉及具有结构的化合物（I）的公式，这些化合物在哺乳动物，特别是人类中，用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染。
• Site-selective redox isomerizations of furanosides using a combined arylboronic acid/photoredox catalyst system
  作者：Victoria Dimakos、Daniel Gorelik、Hsin Y. Su、Graham E. Garrett、Gregory Hughes、Hiromitsu Shibayama、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9sc05173b

  日期：——

  arylboronic acid and a hydrogen atom transfer mediator under photoredox conditions, furanoside derivatives undergo site-selective redox isomerizations to 2-keto-3-deoxyfuranosides. Experimental evidence and computational modeling suggest that the transformation takes place by abstraction of the hydrogen atom from the 2-position of the furanoside-derived arylboronic ester, followed by C3–O bond cleavage

  在光氧化还原条件下，在芳基硼酸和氢原子转移介体的存在下，呋喃糖苷衍生物经历位点选择性氧化还原异构化为2-酮-3-脱氧呋喃糖苷。实验证据和计算模型表明，转化是通过从呋喃糖苷衍生的芳基硼酸酯的2位上夺取氢原子，然后通过自旋中心移位裂解C3–O键来进行的。这种机制使人联想到目前公认的核糖核苷酸还原酶形成3'-酮脱氧核苷酸的途径。