外消旋马台树脂醇 | 580-72-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 外消旋马台树脂醇
• 英文名称: (2RS,3RS)-2,3-bis-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butyrolactone
• 英文别名: trans-2,3-bis(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)-4-butanolide；(+/-)--matairesinol；(+/-)-Maitaresinol；(+/-)-matairesinol；matairesinol；dl-Matairesinol；(+)-Matairesinol；(3S,4S)-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 580-72-3；7471-01-4；42298-55-5；120409-94-1；148409-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MATGKVZWFZHCLI-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: 罗汉松脂酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(αR,βR)-α,β-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butyrolactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (αR,βR)-α,β-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butyrolactone
别名
: C20H22O6
分子式
: 358.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

马他雷西诺在过敏性皮炎小鼠模型中表现出抗过敏作用。使用DfE诱导的NC/Nga小鼠，通过观察耳部IL-4和IFN-γ mRNA的表达变化可以发现，应用马他雷西诺后这些变化能够被逆转。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋马台树脂醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以313 mg的产率得到(+)-开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.42h， 生成 外消旋马台树脂醇
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982

文献信息

• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Capricious Selectivity in Electrophilic Deuteration of Methylenedioxy Substituted Aromatic Compounds
  作者：Monika Pohjoispää、Raúl Mera-Adasme、Dage Sundholm、Sami Heikkinen、Tapio Hase、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1021/jo5019427

  日期：2014.11.7

  Ring deuteration via the SEAr mechanism, which is usually problem-free, is found to be troublesome with methylenedioxy substituent aromatics. We report a case where the deuteration not only partially fails at one of the ortho positions but also is completely prevented by a conformation dependent effect at the other o-position. Such selectivity discrepancies are important due to the widespread occurrence

  发现通过S E Ar机制的环氘化通常是没有问题的，但是对于亚甲二氧基取代基芳族化合物来说是麻烦的。我们报道了一种情况，其中氘不仅在邻位之一处部分失效，而且在另一o位处构象依赖性效应完全阻止了氘化。由于亚甲二氧基取代的天然产物的广泛存在，这种选择性差异很重要。密度泛函理论计算用于阐明1,2-二烷氧基苯中的交换反应机理。
• Isolation and Characterization of the Lignans, Isolariciresinol and Pinoresinol, in Flaxseed Meal
  作者：Lucy P. Meagher、Gary R. Beecher、Vincent P. Flanagan、Betty W. Li

  DOI：10.1021/jf981359y

  日期：1999.8.1

  The isolation and characterization of the lignans, isolariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol, and matairesinol, potent phytoestrogens, from flaxseed meal are described. This is the first report of isolariciresinol and pinoresinol being detected in a food. The extraction method selected combined the removal of the lignan glycosides from the plant matrix with an alcoholic solvent system, followed

  描述了从亚麻籽粕中分离和鉴定木脂素，异二十烷醇，松脂醇，癸二异西里烯醇和马来甾醇（有效植物雌激素）的方法。这是在食品中检测到异二十烷醇和松脂醇的首次报道。选择的提取方法结合了用醇溶剂系统从植物基质中去除木脂素苷，然后进行酸水解以释放糖苷配基。反相高效液相色谱-二极管阵列检测系统用于酸水解甲醇提取物中280 nm处木脂素的初步分离和检测。木质素三甲基甲硅烷基醚衍生物通过气相色谱/质谱法表征。异豆香脂树脂是亚麻籽中的主要木脂素。异二十烷醇，松脂醇，
• Regioselective Oxidative Coupling Approach to the Synthesis of (±)-Matairesinol and (±)-Secoisolariciresinol
  作者：Zijie Hou、Fuqiang Zhu、Wenling Li、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-2006-947317

  日期：2006.7

  An efficient method for the synthesis of (±)-matairesinol and (±)-secoisolariciresinol is presented. By using 5-(tert-butyl)ferulic acid as a precursor, a regioselective oxidative coupling step was realized, which gave the desired coupling product in much higher yield (91%) than the literature value (ca. 20%).

  提出了一种合成 (±)-matairesinol 和 (±)-secoisolariciresinol 的有效方法。通过使用 5-（叔丁基）阿魏酸作为前体，实现了区域选择性氧化偶联步骤，以比文献值（约 20%）高得多的产率（91%）得到所需的偶联产物。
• Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2517574A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Verbindungen aus der Strukturklasse der Vanillyllignane bzw. deren Salze und/oder Gemische zur Veränderung bzw. Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Die Erfindung betrifft auch ein entsprechendes Verfahren zur Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Zubereitungen, die einen wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß einzusetzenden Vanillyllignanen bzw. deren Salzen und/oder Gemischen enthalten.

  本发明涉及香草木脂素结构类别中某些化合物或其盐类和/或混合物用于改变或掩盖不愉快的味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉。本发明还涉及一种用于掩盖不愉快味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉的相应方法。此外，本发明还涉及某些制剂，这些制剂含有有效含量的香草木脂素或其盐类和/或混合物，可根据本发明使用。