(+)-O-dibenzylmatairesinol | 124988-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-O-dibenzylmatairesinol
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-Bis{[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl}oxolan-2-one；(3S,4S)-3,4-bis[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 124988-59-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GJONVZSUXWNNKA-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-O-dibenzylmatairesinol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氧杂吖丙啶 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 526.75h， 生成 3,4-bis<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-wikstromol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 (+)-O-dibenzylmatairesinol
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982

文献信息

• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total syntheses of (-)-trachelogenin, (-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol
  作者：Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99653-9

  日期：1989.1

  β-dibenzyl-γ-butyrolactones (lignans of synthetic origin), and were correlated to (±)-methyltrachelogenin 9 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography. (-)-Trachelogenin 1 and (-)-nortrachelogenin 12 thus have the (8S,8′S) absolute configuration, whereas (+)-nortrachelogenin 20 (or wikstromol) has the (8R,8′R) absolute configuration.

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。
• Antioxidant Activity of Butane Type Lignans, Secoisolariciresinol, Dihydroguaiaretic Acid, and 7,7′-Oxodihydroguaiaretic Acid
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Toshiya MASUDA、Takuya SUGAHARA、Yuya KAWAGUCHI、Maya OHUCHI、Tatsushi SOMEYA、Jun AKIYAMA、Shiori TOMINAGA、Manami YAMAWAKI、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80461

  日期：2008.11.23

  The antioxidant activity of butane-type lignans was evaluated. Secoisolariciresinol (SECO) and dihydroguaiaretic acid (DGA) showed higher radical scavenging activity than that of 7,7′-dioxodihydroguaiaretic acid (ODGA). SECO and DGA inhibited the oxidation of unsaturated fatty acid. Both enantiomers of DGA were also lipoxygenase inhibitors, but neither enantiomer of SECO inhibited the lipoxygenase activity.

  对丁烷类木酚素的抗氧化活性进行了评估。与 7,7′-二氧二氢愈创木脂酸（ODGA）相比，仲异月桂醇（SECO）和二氢愈创木脂酸（DGA）具有更高的自由基清除活性。SECO 和 DGA 可抑制不饱和脂肪酸的氧化。DGA 的两种对映体也是脂氧合酶抑制剂，但 SECO 的两种对映体都不能抑制脂氧合酶的活性。
• New Synthetic Route to Butanolide Lignans by a Ruthenium Complex Catalyzed Hydrogenation of the Corresponding Stobbe's Fulgenic Acids
  作者：Massimo Bambagiotti-Alberti、Silvia A. Coran、Franco F. Vinvieri、Nadia Mulinacci、Giuseppe M. L. Pieraccini

  DOI：10.3987/com-88-4321

  日期：——
• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.