2-苄氧基-5-乙酰基苯甲酸甲酯 | 27475-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苄氧基-5-乙酰基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 5-乙酰基-2-(苯基甲氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 5-acetyl-2-benzyloxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: estere metilico dell'acido 5-acetil-2-benzilossibenzoico；methyl 2-(benzyloxy)-5-acetylbenzoate；methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate；5-acetyl-2-(phenylmethoxy)benzoic acid, methyl ester；benzyl ether of methyl 5-acetylsalicylate；2-benzyloxy-5-acetylbenzoic acid methyl ester；methyl 5-acetyl-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 27475-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CCBVZNHYLQHOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-5-乙酰基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、588.41 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 沙美特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SALMETEROL AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SALMÉTÉROL ET DE SES PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012032546A3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.42h， 以100%的产率得到2-苄氧基-5-乙酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity

  摘要：

  这项发明涉及到以下式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7a、R7b、W、G1、G2、a、b、c、d和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20050113417A1

文献信息

• A chromatography-free synthesis of racemic salbutamol hemisulfate
  作者：Agathe Vanoost、Laurent Petit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152126

  日期：2020.7

  Our efforts to achieve an efficient synthesis of racemic salbutamol hemisulfate are described. The selected chemical route starts from commodity chemicals and allows the generation of salbutamol hemisulfate in 5 steps and 44% overall yield without any purification by column chromatography. The reaction sequence has been optimized to provide the title compound using robust procedures. Emphasis on reproducibility

  描述了我们为有效合成外消旋沙丁胺醇半硫酸盐而做出的努力。选择的化学路线从商品化学品开始，无需任何色谱柱纯化即可分5步产生沙丁胺醇半硫酸盐，总产率为44％。反应顺序已优化，可使用可靠的程序提供标题化合物。对重现性和实验简单性的强调推动了本文所述的工作。
• Biphenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167167A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides biphenyl derivatives of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, a, b and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The biphenyl derivatives of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity and therefore, such biphenyl derivatives are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I中的联苯衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、a、b和c如规范中定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的联苯衍生物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌力抑制剂活性，因此，这种联苯衍生物可用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。
• 4-Hydroxy-1,3-benzenedimethanol derivatives
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04160036A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## in which one or more substituents R.sub.1 may be present and in which: R.sub.1 represents a halogen atom, preferably fluorine or chlorine, or a trifluoromethyl group or a group --NR.sub.5 R.sub.6 in which R.sub.5 and R.sub.6 which may be the same or different represent a hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms or an acyl group, preferably the residue of a C.sub.1 -C.sub.6 alkanoic acid; X represents a straight or branched chain alkyl group containing 2 to 6 carbon atoms; and R.sub.2 and R.sub.3 which may be the same or different each represent a hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, preferably a methyl group; and R.sub.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, are provided together with processes for the production thereof. They have a .beta..sub.2 -stimulant activity.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中一个或多个取代基R.sub.1可能存在，其中：R.sub.1代表卤素原子，最好是氟或氯，或三氟甲基基团或基团--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，代表氢原子，或含有1至6个碳原子的烷基基团，最好是1至4个碳原子或酰基团，最好是C.sub.1 -C.sub.6烷酸的残基；X代表含有2至6个碳原子的直链或支链烷基基团；R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，每个代表1至4个碳原子的氢原子或烷基基团，最好是甲基基团；R.sub.4代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基基团，以及它们的生产方法一起提供。它们具有β2-受体激动剂活性。
• [EN] ALKOXY ARYL beta2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE DOLLAR G(B)2 ALCOXY ARYLE
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2003099764A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention provides novel β2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated β2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新型β2肾上腺素受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Conformational control enabled by the fluorine gauche effect in a model of the β2-AR agonist salbutamol (Ventolin™)
  作者：Charlotte S. Teschers、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.007

  日期：2018.6

  angle. This topology is predicated on stabilizing stereoelectronic interactions of the type σ → σC-X*. X-ray crystallographic analysis of salbutamol also indicates that an intramolecular hydrogen bond reinforces this intuitive conformation (ϕO-C-C-N ≈ 60°). In this study, we demonstrate that single site OH → F substitution in model salbutamol systems preserves the gauche conformational preference by virtue

  支气管扩张药沙丁胺醇在ϕ O-CCN扭转角附近采用特征性的gauche构型。该拓扑基于稳定的σ→σC -X *类型的立体电子相互作用。沙丁胺醇的X射线晶体学分析还表明，分子内氢键增强了这种直观构象（ϕ O-CCN≈60  °）。在这项研究中，我们证明了模型沙丁胺醇系统中的单位OH→F取代通过增强σC -H  →σC -F *和σC -C  →σC -N类型的超共轭相互作用而保留了gauche构象偏好。*。由于胺在整个构象分析过程中保持完全被保护，因此分子内氢键可被打折。通过NMR光谱在溶液中以及在固态下也证实了构象模仿。