5-(2-溴乙酰基)-2-苄氧基苯甲酸甲酯 | 27475-14-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-溴乙酰基)-2-苄氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-(苄氧基)-5-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: estere metilico dell'acido 5-bromoacetil-2-benzilossibenzoico；methyl 2-(benzyloxy)-5-(2-bromoacetyl)benzoate；4-benzyloxy-3-carbomethoxy-α-bromoacetophenone；methyl 5-(bromoacetyl)-2-(phenylmethoxy)benzoate；methyl 2-benzyloxy-5-bromoacetylbenzoate；methyl 5-(2-bromoacetyl)-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 27475-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: AKWQRVIQUREMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴乙酰基)-2-苄氧基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、588.41 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 沙美特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SALMETEROL AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SALMÉTÉROL ET DE SES PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012032546A3
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(2-溴乙酰基)-2-苄氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  构象控制启用由氟笨拙在β的模型效果2 -AR激动剂沙丁胺醇（托林™）

  摘要：

  支气管扩张药沙丁胺醇在ϕ O-CCN扭转角附近采用特征性的gauche构型。该拓扑基于稳定的σ→σC -X *类型的立体电子相互作用。沙丁胺醇的X射线晶体学分析还表明，分子内氢键增强了这种直观构象（ϕ O-CCN≈60  °）。在这项研究中，我们证明了模型沙丁胺醇系统中的单位OH→F取代通过增强σC -H  →σC -F *和σC -C  →σC -N类型的超共轭相互作用而保留了gauche构象偏好。*。由于胺在整个构象分析过程中保持完全被保护，因此分子内氢键可被打折。通过NMR光谱在溶液中以及在固态下也证实了构象模仿。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.007

文献信息

• Adrenergic agents. 6. Synthesis and potential .beta.-adrenergic agonist activity of some meta-substituted p-hydroxyphenylethanolamines related to salbutamol
  作者：Timothy Jen、James S. Frazee、Carl Kaiser、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00218a008

  日期：1977.8

  modified, was prepared. These compounds were examined for potential bronchodilator activity in an in vitro test that measures relaxation of guinea pig tracheal smooth muscle. Potential cardiac stimulant activity was evaluated in vitro by monitoring changes in the rate of contraction of spontaneously beating guinea pig right atria. Although many of these compounds retained a high degree of potency, all were

  沙丁胺醇是一种对气管支气管和心肌具有选择性的肾上腺素能受体激动剂，与儿茶酚胺N-叔丁基去甲肾上腺素的不同之处在于它在间位具有一个羟甲基而不是酚基。为了寻找具有最小的心血管副作用的新的支气管扩张剂，制备了一系列衍生物，其中该间羟甲基被修饰。在一项测量豚鼠气管平滑肌松弛的体外试验中，检查了这些化合物的潜在支气管扩张剂活性。通过监测自发跳动的豚鼠右心房收缩率的变化，在体外评估了潜在的心脏刺激活性。尽管这些化合物中的许多化合物都具有很高的效力，但在气管试验中，所有这些化合物的疗效均不如沙丁胺醇。
• Compounds having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20050113417A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7a , R 7b , W, G 1 , G 2 , a, b, c, d and m are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  这项发明涉及到以下式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7a、R7b、W、G1、G2、a、b、c、d和m如规范中所定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Synthesis, antioxidant, antifungal, molecular docking and ADMET studies of some thiazolyl hydrazones
  作者：Sushama Kauthale、Sunil Tekale、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Rajendra Pawar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.043

  日期：2017.8

  Some thiazolyl hydrazones were synthesized by one pot reaction of thiophene-2-carbaldehyde or 2, 4-dichlorobenzaldehyde, thiosemicarbazide and various phenacyl bromides which were preliminarily screened for in vitro antioxidant and antifungal activities. Excellent DPPH and H2O2 radical scavenged antioxidant activities were observed with almost all the tested compounds. Compounds 4a, 4b, 4c, 4e, 4f

  通过噻吩-2-甲醛或2，4-二氯苯甲醛，硫代氨基脲和各种苯甲酰溴的一锅法反应合成了一些噻唑基，并初步筛选了其体外抗氧化和抗真菌活性。在几乎所有测试化合物中均观察到出色的DPPH和H 2 O 2自由基清除的抗氧化活性。化合物4a，4b，4c，4e，4f和4i表现出相当的DPPH清除抗氧化能力（90.26-96.56％），而H 2 O 2在4a和4f的情况下，清除的抗氧化剂活性（90.98–92.08％）明显；表现出与标准抗坏血酸（95.3％）相当的显着抗氧化剂潜力。与标准氟康唑相比，合成化合物对真菌物种念珠菌，黑曲霉和黄曲霉的体外抗真菌活性中等至良好，MIC值在3.12–25μg/ mL范围内。分子对接研究表明，化合物4a，4b和4c有可能成为药物发现过程中的先导分子。在计算机上进行ADMET研究以预测合成的抗氧化剂的药代动力学和毒性特征，所述抗氧化剂表现出良好的口服药物行为和无毒性质。
• Phenethanolamine compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0422889A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  The present invention provides the compound (R)-(-)-4-hydroxy-α¹-[[[6-(4-­phenylbutoxy)hexyl]amino]methyl]-1,3-benzenedimethanol or physiologically acceptable salts thereof, processes for its preparation, pharmaceutical formulations containing it, and its use in medicine.

  本发明提供了化合物(R)-(-)-4-羟基-α¹-[[[6-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯二甲醇或其生理上可接受的盐，以及其制备方法、含有该化合物的药物配方和在医学上的用途。
• Biphenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167167A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides biphenyl derivatives of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, a, b and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The biphenyl derivatives of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity and therefore, such biphenyl derivatives are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I中的联苯衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、a、b和c如规范中定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的联苯衍生物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌力抑制剂活性，因此，这种联苯衍生物可用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。