2-苄氧基-5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟基-乙基]苯甲酸甲酯 | 174607-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基-5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟基-乙基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 吡嗪,2,3-二甲基-5-(1-戊烯基)-,(E)-(9CI)
• 英文名称: methyl 5-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-hydroxyethyl]-2-(benzyloxy) benzoate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxy)-5-(2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl)benzoate；(-) methyl-5-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-hydroxyethyl]-2-(phenylmethoxy)-benzoate；Benzyl albuterol methyl ester；methyl 5-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 174607-70-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: XKKHEBAZHSBZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟基-乙基]苯甲酸甲酯 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(苄氧基)-alpha-[[叔丁基氨基]甲基]-间二甲苯-alpha,alpha'-二醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋沙丁胺醇半硫酸盐的无色谱合成

  摘要：

  描述了我们为有效合成外消旋沙丁胺醇半硫酸盐而做出的努力。选择的化学路线从商品化学品开始，无需任何色谱柱纯化即可分5步产生沙丁胺醇半硫酸盐，总产率为44％。反应顺序已优化，可使用可靠的程序提供标题化合物。对重现性和实验简单性的强调推动了本文所述的工作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152126
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 2-苄氧基-5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟基-乙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  外消旋沙丁胺醇半硫酸盐的无色谱合成

  摘要：

  描述了我们为有效合成外消旋沙丁胺醇半硫酸盐而做出的努力。选择的化学路线从商品化学品开始，无需任何色谱柱纯化即可分5步产生沙丁胺醇半硫酸盐，总产率为44％。反应顺序已优化，可使用可靠的程序提供标题化合物。对重现性和实验简单性的强调推动了本文所述的工作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152126

文献信息

• Process for the enantiomeric enrichment of salbutamol and salbutamol precursors
  申请人：Stirling Products Limited

  公开号：EP1832572A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  The present invention relates to a process for the enantiomeric enrichment of salbutamol and salbutamol precursors and the acid-addition salts thereof: where R is hydrogen or benzyl, R' is hydrogen or benzyl and X is CH2OH or COO-C1-C4-alkyl the process comprising the crystallization of a compound of the formula I in the form of its acid-addition salt with an achiral carboxylic acid A that has at least three carbon atoms and a solubility of less than 50 g/l in water at pH < 3, 20°C and 1013 mbar, from a solution containing a mixture of the enantiomers of the compound of formula I and the achiral carboxylic acid A in the presence of seed crystals of the desired enantiomer of the compound of formula I or the acid addition salt thereof, whereby the enantiomerically enriched acid-addition salt of the compound of formula I is obtained.

  本发明涉及一种用于对沙丁胺醇及其前体和其酸加成盐进行对映体富集的方法：其中R为氢或苄基，R'为氢或苄基，X为CH2OH或COO-C1-C4-烷基，该方法包括以至少具有三个碳原子且在pH < 3、20°C和1013毫巴下水中溶解度小于50克/升的无手性羧酸A形式的化合物I的酸加成盐的结晶，从包含化合物I的对映体和无手性羧酸A的混合物的溶液中，在所需的化合物I的对映体或其酸加成盐的种晶的存在下结晶，从而获得对映体富集的化合物I的酸加成盐。
• Process for obtaining the R-enantiomer of salbutamol
  申请人：Stirling Products Limited

  公开号：EP1935872A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  The present invention relates to a process for obtaining the R-enantiomer of salbutamol from a mixture of the enantiomers of salbutamol by a crystallization of said R-enantiomer as its salt with R-ibuprofen from a solution or slurry of a mixture of the enantiomers of salbutamol.

  本发明涉及一种从沙丁胺醇对映体混合物中通过将所述R-对映体与R-布洛芬盐结晶来获得沙丁胺醇的R-对映体的方法，所述R-对映体是从沙丁胺醇对映体混合物的溶液或悬浮液中结晶得到的。
• Process for preparing isomers of salbutamol
  申请人：——

  公开号：US20040054215A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A process for making optically pure (R) and (S) salbutamol comprises obtaining the (R) or (S) isomer of either salbutamol or a salbutamol precursor in substantially optically pure form by resolving a racemic or optically impure mixture of enantiomers of salbutamol or of said precursor with either (L) or (D) tartaric acid, and where necessary converting said isomer of said precursor into either (R or (S) salbutamol respectively; then optionally converting said optically pure (R) and/or (S) salbutamol into a pharmaceutically acceptable salt.

  制备光学纯(R)和(S)沙丁胺醇的方法包括通过用(L)或(D)酒石酸分离沙丁胺醇或其前体的对映体的混合物，获得(R)或(S)异构体，其具有高度光学纯度，如需要，将前体的该异构体分别转化为(R)或(S)沙丁胺醇；然后选择性地将光学纯(R)和/或(S)沙丁胺醇转化为药学上可接受的盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ISOMERS OF SALBUTAMOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ISOMERES DE SALBUTAMOL
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2002048090A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  A process for making optically pure (R) and (S) salbutamol comprises obtaining the (R) or (S) isomer of either salbutamol or a salbutamol precursor in substantially optically pure form by resolving a racemic or optically impure mixture of enantiomers of salbutamol or of said precursor with either (L) or (D) tartaric acid, and where necessary converting said isomer of said precursor into either (R) or (S) salbutamol respectively; then optionally converting said optically pure (R) and/or (S) salbutamol into a pharmaceutically acceptable salt.

  制备光学纯的(R)和(S)沙丁胺醇的方法包括通过用(L)或(D)酒石酸从混合物中分离沙丁胺醇或其前体的对映体的拉丁或光学不纯物质，获得(R)或(S)沙丁胺醇的对映体，且必要时将前体的该对映体分别转化为(R)或(S)沙丁胺醇；然后选择性地将光学纯的(R)和/或(S)沙丁胺醇转化为药学上可接受的盐。
• ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF OPTICALLY PURE ALBUTEROL
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0763010A1

  公开（公告）日：1997-03-19