5-乙酰水杨酸甲酯 | 16475-90-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰水杨酸甲酯
• 中文别名: 5-乙酰基水杨酸甲酯
• 英文名称: estere metilico dell'acido 5-acetilsalicilico
• 英文别名: Methyl 5-acetylsalicylate；methyl 5-acetyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 16475-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00040924
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XLSMGNNWSRNTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C (lit.)
• 沸点：
  167 °C / 15mmHg
• 密度：
  1.0583 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-乙酰水杨酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O4
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 5-acetylsalicylate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 16475-90-4
No.) 240-532-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 62 - 64 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色或淡黄色蜡状固体，熔点为62-64℃。

用途：用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 螺佐呋酮
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-乙酰水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships among .alpha.-adrenergic receptor agonists of the phenylethanolamine type

  摘要：

  Nineteen arylethanolamine derivatives related to norepinephrine were prepared and tested for alpha-adrenergic stimulant activity. In one series the analogues possess a p-hydroxy function, while the meta position is substituted by methyl, ethyl, isopropyl, chlohexyl, fluoro, chloro, iodo, carboxy, carbomethoxy, and methylsulfamido groups. The other series is meta hydroxylated with the para position substituted by the same groups. The influence of these groups upon the alpha-adrenergic activity is discussed, and the compounds are compared to octopamine, normetanephrine, norepinephrine, and norphenylephrine. It has been found that the introduction of an isopropyl, cyclohexyl, and fluoro group in the meta position of octopamine improves its affinity by three, five, and six times, respectively, whereas when these groups are introduced in the para position of norphenylephrine their effects are always detrimental. The most active compound, alpha-(aminomethyl)(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)methanol (44), has about one-hundredth the affinity and the same intrinsic activity as norepinephrine.

  DOI：

  10.1021/jm00181a008

文献信息

• Design and Synthesis of a Series of <scp>l</scp>-<i>trans</i>-4-Substituted Prolines as Selective Antagonists for the Ionotropic Glutamate Receptors Including Functional and X-ray Crystallographic Studies of New Subtype Selective Kainic Acid Receptor Subtype 1 (GluK1) Antagonist (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(2-Carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic Acid
  作者：Niels Krogsgaard-Larsen、Claudia G. Delgar、Karina Koch、Patricia M. G. E. Brown、Charlotte Møller、Liwei Han、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Birgitte Nielsen、Derek Bowie、Darryl S. Pickering、Jette Sandholm Kastrup、Karla Frydenvang、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01516

  日期：2017.1.12

  receptor antagonists are valuable tool compounds for studies of neurological pathways in the central nervous system. On the basis of rational ligand design, a new class of selective antagonists, represented by (2S,4R)-4-(2-carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1b), for cloned homomeric kainic acid receptors subtype 1 (GluK1) was attained (Ki = 4 μM). In a functional assay, 1b displayed full antagonist

  离子型谷氨酸受体拮抗剂是用于研究中枢神经系统中神经通路的有价值的工具化合物。在合理的配体设计的基础上，针对（1 S）克隆的同型海藻酸受体亚型1的新型选择性拮抗剂，以（2 S，4 R）-4-（2-羧基苯氧基）吡咯烷-2-羧酸（1b）为代表达到（GluK1）（K i = 4μM）。在功能测定中，1b表现出完全的拮抗剂活性，IC 50 = 6±2μM。当结合在GluK1的配体结合结构域中时，获得1b的晶体结构。与具有谷氨酸的结构相比，可以看到13–14°的畴开放，与1b是拮抗剂。构效关系研究表明，连接吡咯烷环和苯环的束缚原子（C，O或S）的化学性质在受体选择性谱中起关键作用，并且苯环上的取代基被很好地容纳由GluK1受体。
• Ytterbium Triflate Mediated Selective Deprotection of Acetates
  作者：G. V. M. Sharma、A. Ilangovan

  DOI：10.1055/s-1999-2975

  日期：1999.12

  Ytterbium triflate mediated selective deprotection of acetates in isopropyl alcohol at reflux temperature is reported. Unlike hafnium triflate, under the present reaction conditions aryl acetates also undergo deacetylation instead of Fries migration.

  报道了一种在回流温度下以异丙醇作为溶剂，利用三氟化镱作为催化剂进行乙酸酯类化合物选择性脱保护的方法。与三氟化铪不同，在本反应条件下，芳基乙酸酯同样会发生脱乙酰反应而非弗里斯重排。
• Visible Light Induced Reduction and Pinacol Coupling of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Core/Shell Quantum Dots
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chuan-Wei Feng、Yufeng Qin、Yong-Miao Shen、Chaodan Pu、Xiaogang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02627

  日期：2021.2.5

  105 for the reduction to alcohol and pinacol formation, respectively, and are very stable so that they can be recycled for at least 10 times in the reactions without significant loss of catalytic activity. The additional advantages of this method include good functional group tolerance, mild reaction conditions, the allowance of selectively reducing aldehydes in the presence of ketones, and easiness

  我们提出了一种有效且通用的可见光驱动方法，以CdSe / CdS核/壳量子点作为光催化剂将芳基醛和酮化学选择性地转化为醇或频哪醇产品。在这些反应中，硫酚被用作质子和氢原子的供体，以及被激发的量子点（QD）的空穴陷阱。只需更改反应系统中的硫酚含量，即可将两种产物从一种转换为另一种。核/壳QD催化剂高效，周转数（TON）大于4×10 4和4×10 5分别还原成醇和频哪醇形成，并且非常稳定，因此它们可以在反应中循环至少10次，而不会明显降低催化活性。该方法的其他优点包括良好的官能团耐受性，温和的反应条件，允许在存在酮的情况下选择性还原醛以及易于大规模反应。通过猝灭实验和自由基捕获实验研究了反应机理，并给出了随着反应条件的变化反应路径发生切换的原因。
• Solvent-free reduction of aldehydes and ketones using solid acid-activated sodium borohydride
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Min Sung Kim、Soo Ryeon Ryu、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.083

  日期：2006.8

  A simple and convenient procedure for the reduction of aldehydes and ketones with sodium borohydride activated by solid acids such as boric acid, benzoic acid, and p-toluenesulfonic acid monohydrate under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单且方便的方法，用于在无溶剂条件下用硼氢化钠还原硼氢化钠，该硼氢化钠被诸如硼酸，苯甲酸和对甲苯磺酸一水合物之类的固体酸活化。
• Alkoxy aryl beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040006102A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了一种新型的β2肾上腺素能受体激动剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗与β2肾上腺素能受体活性相关疾病的方法，以及用于制备该化合物的过程和中间体。

表征谱图