去氢木香内酯 | 477-43-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氢木香内酯
• 中文别名: 去氢木香烃内酯
• 英文名称: dehydrocostus lactone
• 英文别名: dehydrocostunolide；Dehydrocostus lactone, (-)-；(3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 477-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NETSQGRTUNRXEO-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.0 to 61.0 °C
• 沸点：
  140-143 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.09
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  206nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  1.480 (est)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S36/37/39
• 海关编码：
  29089000
• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将密封保存，放置于通风、干燥的地方，并避免与其它氧化物接触。

制备方法与用途

根据提供的信息，我可以总结出川木香的主要特点如下：

1. 来源：川木香来源于菊科川木香属植物川木香(Vladimiria souliei(Franch. )Ling)。

2. 性状特征：

   • 药材呈类圆柱形或半圆柱形，略弯，略扭曲。
   • 长5～25cm，直径0.5～1.5cm。表面黄棕色或暗棕色，有纵皱纹或纵沟，并有突起的侧根痕。
   • 质地坚硬，易折断，断面略平坦，呈淡黄棕色。

3. 显微鉴别：

   • 根横切面上可见木栓层、韧皮部、形成层和木质部等结构。
   • 散有多数大形裂生性油室，周围分泌细胞6～11个，内含挥发油滴。
   • 薄壁细胞中充满菊糖。

4. 理化鉴别：

   • 可以通过点样薄层色谱法进行鉴别，内酯点显蓝色荧光，并可用5%香草醛-浓硫酸显色。

5. 化学性质：川木香可溶于乙酸乙酯、丙酮、DMSO等有机溶剂中，而不溶于水。

6. 药理作用和用途：

   • 川木香具有很强的利胆作用。
   • 对支气管平滑肌及小肠平滑肌有较好的解痉作用。
   • 解痉作用属于向性，类似于罂粟碱但较弱。

7. 质量标准：

   • 色泽：以黄白、质坚实、香气浓者为佳。
   • 炮制品包括越西木香片，呈类圆形片状，具有类似药材的特征，但仍保留其独特的药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢木香内酯 在 silica gel 作用下， 反应 0.1h， 生成 kauniolide小白菊内酯衍生物
  参考文献：
  名称：

  Setia; Kaur; Mankala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 847 - 851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 Jones reagent 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.97h， 生成 去氢木香内酯
  参考文献：
  名称：

  多米诺复分解法不对称全合成 (-)-脱氢木香内酯

  摘要：

  通过不对称反羟醛反应制备的无环底物2和3 的多米诺复分解获得了 (-)-脱氢木香内酯 ( 1 ) 的适当官能化碳双环核心。随后通过多次硼氢化/氧化将这些氢化甘菊烯转化为三醇4，在一个步骤中安装了目标倍半萜1的四个立体中心中的三个，并为内酯化铺平了道路。在将γ-内酯掩蔽为缩醛后，最终以良好的收率实现了后期双羰基烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100681

文献信息

• USE OF PARTHENOLIDE DERIVATIVES AS ANTILEUKEMIC AND CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：University of Kentucky

  公开号：US20150259356A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides compounds of the formula (I) wherein: X 1 , X 2 and X 3 are heteroatoms; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, halo, —OH, —NO 2 , —CN and optionally substituted aliphatic, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and Z is optionally substituted C 1-8 straight-chained or branched aliphatic, optionally containing 1 or more double or triple bonds, wherein one or more carbons are optionally replaced by R* wherein R* is optionally substituted cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; an amino acid residue, H, —CN, —C(O)—, —C(O)C(O)—, —C(O)NR 1 —, —C(O)NR 1 NR 2 —, —C(O)O—, —OC(O)—, —NR 1 CO 2 —, —O—, —NR 1 C(O)NR 2 —, —OC(O)NR 1 —, —NR 1 NR 2 —, —NR 1 C(O)—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NR 1 —, —SO 2 NR 1 —, —NR 1 R 2 , or —NR 1 SO 2 —, wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and optionally substituted aliphatic, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; or where R* is NR 1 R 2 , R 1 and R 2 optionally together with the nitrogen atom form an optionally substituted 5-12 membered ring, said ring optionally comprising 1 or more heteroatoms or a group selected from —CO—, —SO—, —SO 2 — and —PO—; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 其中： X1，X2和X3是杂原子； R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10分别选自H，卤素，—OH，—NO2，—CN和可选地取代的脂肪族，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；以及 Z是可选地取代的C1-8直链或支链脂肪族，可选地含有1个或多个双键或三键，其中一个或多个碳原子可选地被R*取代，其中R*是可选地取代的环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；氨基酸残基，H，—CN，—C（O）—，—C（O）C（O）—，—C（O）NR1—，—C（O）NR1NR2—，—C（O）O—，—OC（O）—，—NR1CO2—，—O—，—NR1C（O）NR2—，—OC（O）NR1—，—NR1NR2—，—NR1C（O）—，—S—，—SO—，—SO2—，—NR1—，—SO2NR1—，—NR1R2，或—NR1SO2—，其中R1和R2分别选自H和可选地取代的脂肪族，环烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；或者当R*为NR1R2时，R1和R2可选地与氮原子一起形成一个可选地取代的5-12成员环，所述环可选地包含1个或多个杂原子或从—CO—，—SO—，—SO2—和—PO—中选择的基团；或者其药学上可接受的盐，酯或前药。
• [EN] NOVEL SESQUITERPENOID STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE STAT3 SESQUITERPÉNOÏDES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2014205416A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present disclosure provides a method of purifying pharmaceutical compositions consisting essentially of STAT3 inhibitors from a mixture of compounds, pharmaceutical compositions comprising STAT3 inhibitors used to inhibit STAT3 in tumor cells, and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of use. The present disclosure features, in some embodiments, novel, potent and selective STAT3 inhibitors, including sesquiterpene lactone inhibitors.

  本公开提供了一种从化合物混合物中纯化主要由STAT3抑制剂组成的药物组合物的方法，所述药物组合物包括用于抑制肿瘤细胞中的STAT3的STAT3抑制剂，以及其某些药用可接受的盐，以及使用方法。本公开在某些实施例中具有新颖、强效和选择性的STAT3抑制剂，包括倍半萜内酯抑制剂。
• USES OF SESQUITERPENE LACTONE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES IN DRUGS PREPARATION
  申请人：ACCENDATECH

  公开号：US20160367525A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to the uses of sesquiterpene lactone compounds and their derivatives in preparing drugs. It belongs to the field of drug technology, specifically relates to the uses of the compounds of Formula (I) in preparing the drugs, especially the uses in preparing the drugs to treat rheumatoid arthritis and treat cancers through inhibiting cancer stem cells.

  本发明涉及倍半萜内酯化合物及其衍生物在制备药物中的用途。它属于药物技术领域，具体涉及在制备药物中使用式(I)化合物，特别是在制备用于治疗类风湿关节炎和通过抑制癌干细胞治疗癌症的药物中的用途。
• 倍半萜内酯类化合物及其衍生物在制备药物中 的用途
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN103417532B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及倍半萜内酯类化合物及其衍生物在制备药物中的用途，属于药物技术领域，具体涉及式(I)化合物在制备药物中的用途，特别是在制备治疗类风湿性关节炎、通过抑制癌症干细胞用于治疗癌症的药物中的用途。
• Study of photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins
  作者：Francisco A. Macías、José María G. Molinillo、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85010-c

  日期：1992.1

  The photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins is studied. The scope of the reaction, the mechanism, the role that molecular oxygen plays, the influence of steric effects, and the side reaction that take place are discussed. The reaction was carried out using a range of electron-withdrawing substituents (ketones, amides, lactones, nitrile and esters) with good yields of the

  研究了酰基向光电子不足的烯烃的光化学加成。讨论了反应的范围，机理，分子氧的作用，空间效应的影响以及发生的副反应。在所有情况下，使用一定范围的吸电子取代基（酮，酰胺，内酯，腈和酯）进行反应，并得到相应的光加合物。