Dehydrocostus lactone, 4alpha-epoxide | 213821-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dehydrocostus lactone, 4alpha-epoxide
• 英文别名: (3aS,6aR,9R,9aS,9bS)-3,6-dimethylidenespiro[3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 213821-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: OLYXVBVJXDUYAQ-CXOVXGEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dehydrocostus lactone, 4alpha-epoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 mg的产率得到Dehydrocostus lactone, 4alpha, 10alpha-epoxide
  参考文献：
  名称：

  脱水肋内酯及其氧化产物的抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  为了研究愈创木酚内酯脱氢肋骨内酯及其衍生物的抗分枝杆菌活性的结构依赖性，进行了脱氢肋骨内酯（1a）的间氯过氧苯甲酸氧化。获得了三种新的单环氧化物，一种先前合成的二环氧化物和两种新的二环氧化物。单环氧化物中的两个是C-10差向异构体（3a，3b），而4（15）-单环氧化物（2）具有4α-O-构型。已知的二环氧化合物（4a）在C-4处含有C-10α-环氧和β-环氧。各自具有C-4α-环氧基的二环氧化合物4b和4c在C-10处的环氧环的构型不同。用二氧化硒/叔丁基氢过氧化物对脱氢肋骨内酯（1a）进行烯丙基氧化，得到了已知的3-表氮杂扎宁C（1b）。化合物1b-4c的相对构型是通过1D和2D NMR技术（1H，13C，COSY，NOESY，HMQC和HMBC）建立的，并与文献数据进行了比较。内酯1b，4a和4c的分子结构通过单晶X射线衍射确定。在针对肺结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的放射呼吸生物测定中，

  DOI：

  10.1021/np970333i
• 作为产物：
  描述：

  去氢木香内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18 mg的产率得到Dehydrocostus lactone,10alpha(14)epoxide
  参考文献：
  名称：

  脱水肋内酯及其氧化产物的抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  为了研究愈创木酚内酯脱氢肋骨内酯及其衍生物的抗分枝杆菌活性的结构依赖性，进行了脱氢肋骨内酯（1a）的间氯过氧苯甲酸氧化。获得了三种新的单环氧化物，一种先前合成的二环氧化物和两种新的二环氧化物。单环氧化物中的两个是C-10差向异构体（3a，3b），而4（15）-单环氧化物（2）具有4α-O-构型。已知的二环氧化合物（4a）在C-4处含有C-10α-环氧和β-环氧。各自具有C-4α-环氧基的二环氧化合物4b和4c在C-10处的环氧环的构型不同。用二氧化硒/叔丁基氢过氧化物对脱氢肋骨内酯（1a）进行烯丙基氧化，得到了已知的3-表氮杂扎宁C（1b）。化合物1b-4c的相对构型是通过1D和2D NMR技术（1H，13C，COSY，NOESY，HMQC和HMBC）建立的，并与文献数据进行了比较。内酯1b，4a和4c的分子结构通过单晶X射线衍射确定。在针对肺结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的放射呼吸生物测定中，

  DOI：

  10.1021/np970333i

文献信息

• Antimycobacterial Activities of Dehydrocostus Lactone and Its Oxidation Products
  作者：Charles L. Cantrell、Isabel S. Nuñez、José Castañeda-Acosta、Maryam Foroozesh、Frank R. Fronczek、Nikolaus H. Fischer、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1021/np970333i

  日期：1998.10.1

  dehydrocostus lactone (1a) were performed. Three new monoepoxides, one previously synthesized diepoxide, and two new diepoxides were obtained. Two of the monoepoxides are C-10 epimers (3a, 3b), while the 4(15)-monoepoxide (2) has the 4alpha-O-configuration. The known diepoxide (4a) contains a C-10 alpha-epoxide and a beta-epoxide at C-4. The diepoxides 4b and 4c, each with a C-4 alpha-epoxy group, differ

  为了研究愈创木酚内酯脱氢肋骨内酯及其衍生物的抗分枝杆菌活性的结构依赖性，进行了脱氢肋骨内酯（1a）的间氯过氧苯甲酸氧化。获得了三种新的单环氧化物，一种先前合成的二环氧化物和两种新的二环氧化物。单环氧化物中的两个是C-10差向异构体（3a，3b），而4（15）-单环氧化物（2）具有4α-O-构型。已知的二环氧化合物（4a）在C-4处含有C-10α-环氧和β-环氧。各自具有C-4α-环氧基的二环氧化合物4b和4c在C-10处的环氧环的构型不同。用二氧化硒/叔丁基氢过氧化物对脱氢肋骨内酯（1a）进行烯丙基氧化，得到了已知的3-表氮杂扎宁C（1b）。化合物1b-4c的相对构型是通过1D和2D NMR技术（1H，13C，COSY，NOESY，HMQC和HMBC）建立的，并与文献数据进行了比较。内酯1b，4a和4c的分子结构通过单晶X射线衍射确定。在针对肺结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的放射呼吸生物测定中，