isozaluzanin C | 67667-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isozaluzanin C
• 英文别名: 3-epi-zaluzanin C；(3aS,6aR,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 67667-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XFVLNEYIZGZDHP-HPCHECBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isozaluzanin C 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到dehydrozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4α-Epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide 的合成

  摘要：

  倍半萜 γ-内酯 estafiatin 1，其分子结构为 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12 -olide是菊科Achillea L.和Artemisia L.属植物的特征。本文介绍了estafiatin分子1的三个反应中心的化学修饰结果：环氧环、与γ-内酯羰基共轭的外亚甲基、C10=C14位的外亚甲基；同时合成了 33 种新衍生物，其结构基于物理化学常数、光谱数据（IR-、PMR-、13C-NMR) 和 X 射线衍射分析。讨论了基于 estafiatin 分子1的反应的立体特异性和区域特异性以及化学选择性。底物的反应性受到其分子的立体化学、试剂的性质和反应介质的显着影响。基于计算机筛选的结果，鉴定出对 DNA-拓扑异构酶 I 和 DNA-拓扑异构酶 II 具有高结合能的 estafiatin 衍生物。在八种肿瘤的细胞系上测定了estafiatin

  DOI：

  10.3390/molecules27061862
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 potassium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 isozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a039

文献信息

• Application of Hansch's Model to Guaianolide Ester Derivatives:  A Quantitative Structure−Activity Relationship Study
  作者：Francisco A. Macías、Raúl F. Velasco、Diego Castellano、Juan C. G. Galindo

  DOI：10.1021/jf048703d

  日期：2005.5.1

  Data show a strong influence of lipophilia, expressed as logP values. Specially, data from alkylic side chain ester derivatives adjust to the mathematical model based on Hansch's transport theory; hence, a quantitative structure-activity relationships (QSAR) correlation with a high degree of reliance is provided. Moreover, all active compounds fit the Lipinski's rule of five. Also, the presence of additional

  进行了一项定量结构活性研究，以评估亲脂性/水溶性对黄化胚芽鞘胚延长的影响，已使用34个具有不同数目的羟基和不同长度和结构的酯侧链的愈创木酚内酯：直链，支链，芳族和不饱和。已对化合物的浓度范围在10到1000 microM之间进行了测试。数据显示出亲脂性的强烈影响，表示为logP值。特别地，来自烷基侧链酯衍生物的数据会根据Hansch的运输理论调整为数学模型。因此，提供了高度依赖的定量构效关系（QSAR）相关性。此外，所有活性化合物均符合Lipinski的五个规则。还，基本骨架中其他羟基及其衍生物的存在不会影响作用方式，但会极大地影响活性，因为它们会改变通过膜和水相的传输。最后，第二个羟基通过增加范德华相互作用的差异来增强烷基侧链衍生物之间活性的差异。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of the Products of Addition of Thiophenol to Sesquiterpene Lactones
  作者：A. V. Semakov、L. V. Anikina、S. G. Klochkov

  DOI：10.1134/s106816202104018x

  日期：2021.7

  sesquiterpene lactones modified at the lactone ring with a thiophenol residue have been synthesized. The resulting conjugates with thiophenol have capacity for the oxidation–elimination reaction by the action of ROS of a tumor cell with the release of initial cytotoxic lactones. It has been proposed to use the resulting sulfur-containing conjugates as ROS-activated prodrugs of sesquiterpene lactones. The antiproliferative

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。
• Fungicidal activity of natural and synthetic sesquiterpene lactone analogs
  作者：D.E. Wedge、J.C.G. Galindo、F.A. Macı́as

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00008-x

  日期：2000.4

  Fungicidal activity of 36 natural and synthetic sesquiterpene lactones with guaianolide, trans, trans-germacranolide, cis, cis-germacranolide, melampolide, and eudesmanolide carbon skeletons was evaluated against the phytopathogenic fungi Colletotrichum acutatum, C. fragariae, C. gloeosporioides, Fusarium oxysporum, Botrytis cinerea, and Phomopsis sp. Dose-response data for the active compounds dehydrozaluzanin

  评估了 36 种天然和合成倍半萜内酯与愈创木酚内酯、反式、反式-germacranolide、顺式、顺式-germacranolide、melampolide 和eudesmanolide 碳骨架对植物病原真菌Colletotrichum acutatum、C. fragariae、C. gloeosporium, gloeosporioides 的杀真菌活性Botrytis cinerea 和 Phomopsis sp。提供了活性化合物 dehydrozaluzanin C、dehydrocostuslactone、5alpha-hydroxydehydrocostuslacone、costunolide 和 zaluzanin C 的剂量反应数据。一种新的 96 孔微生物测定程序用于快速轻松地评估抗真菌活性，用于将这些化合物与商业杀菌剂标准进行比较。还提出了一些构效结论。
• Dehydrozaluzanin C: a potent plant growth regulator with potential use as a natural herbicide template
  作者：Francisco A. Macı́as、Juan C.G. Galindo、José M.G. Molinillo、Diego Castellano

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00070-4

  日期：2000.5

  dehydrozaluzanin C (former DHZ) is a sesquiterpene lactone obtained from different weeds of the Compositae family. Its potential as a plant growth regulator has been evaluated by using a phytotoxic allelopathic bioassay, where the commercial herbicide Logran is used as internal reference. The evaluation is made based on their effects on germination and growth over several dicotyledon and monocotyledon species. The

  天然产物 dehydrozaluzanin C（原 DHZ）是从菊科不同杂草中获得的倍半萜内酯。它作为植物生长调节剂的潜力已通过使用植物毒性化感生物测定进行评估，其中商业除草剂 Logran 用作内部参考。评估基于它们对几种双子叶植物和单子叶植物物种的萌发和生长的影响。在 1000-0.001 microM 范围内测试了活性。在几乎所有情况下，DHZ 在 1000 microM 时比内部参考更活跃，其活性低于 100 microM 时的内部参考水平。这些结果证实 DHZ 是一种有效的植物生长调节剂，是开发新除草剂模型的良好候选者。
• Dehydrocostuslactone and plant growth activity of derived guaianolides
  作者：S. Kalsi、Gurdeep Kaur、Sunila Sharma、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83029-0

  日期：1984.1

  Abstract The stereostructures of two new guaianolides, isodehydrocostuslactone and isozaluzanin C, isolated previously from Saussurea lappa, have been confirmed by their correlation with dehydrocostuslactone. Twenty new derivatives have been synthesized from these guaianolides and these have been tested as plant growth regulators. The conjugated lactones which have an exocyclic methylene group at C-4

  摘要 先前从雪莲中分离的两种新愈创木酚内酯异脱氢木香内酯和异氮杂苷 C 的立体结构已通过它们与脱氢木香内酯的相关性得到证实。已经从这些愈创木酚内酯合成了 20 种新的衍生物，并且这些衍生物已经作为植物生长调节剂进行了测试。与它们的 3-脱氧衍生物相比，在 C-4 处具有与 C-3 酮共轭的环外亚甲基的共轭内酯显示出显着增强的生根潜力。更重要的是，这些酮仅在较低浓度下才显示出最大活性。其他化合物显示了一般由愈创木酚内酯显示的预期结构-生物活性关系。然而，在 C-3 上存在环氧化物，C-4位不影响生物活性，当环氧基占据愈创木酚内酯的C-4、C-14位时确实如此。研究的主要生物学参数是生根金黄色葡萄球菌的茎内插条。