dehydrocostus lactone | 68151-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydrocostus lactone
• 英文别名: isodehydrocostus lactone；(3aS,6aR,9aR,9bS)-9-methyl-3,6-dimethylidene-4,5,6a,7,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 68151-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HOKNRQOXIXGZDY-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocostus lactone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 nujol 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 母菊薁
  参考文献：
  名称：

  Isodehydrocostus 内酯和isozaluzanin C，来自Saussurea lappa 的两种愈创木酚内酯

  摘要：

  摘要 从雪莲中分离出两种新的愈创木酚内酯作为次要成分，分别命名为异去氢木香内酯和异氮杂苷C。基于光谱数据和与estafiatin的相关性确定了异去氢木香内酯的结构。1H NMR 数据和脱氢研究表明，另一种高度结晶的愈创木酚内酯与 zaluzanin C 是同分异构体。然而，早先有报道称 3β-H-zaluzanin C 以无色油的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80031-4
• 作为产物：
  描述：

  isocostus lactone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以680 mg的产率得到dehydrocostus lactone
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Total Synthesis of (+)-Ainsliadimer A

  摘要：

  A protecting group free and biomimetic total synthesis of (+)-ainsliadimer A has been accomplished in 14 steps from a-santonin. The synthesis relies on a hydrogen bonding promoted [4 + 2]-hetero-Diels-Alder dimerization to afford the key homodimer intermediate, which demonstrates the feasibility of using nonenzymatic conditions to achieve the proposed biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101705j

文献信息

• A biologically active guaianolide from Saussurea lappa
  作者：I.P. Singh、K.K. Talwar、J.K. Arora、B.R. Chhabra、P.S. Kalsi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83317-r

  日期：1992.7

  Abstract 4β-Methoxydehydrocostus lactone has been isolated from costus roots ( Saussurea lappa ). Its structure and stereochemistry have been established by spectral methods and chemical correlation with dehydrocostus lactone. The compound displayed significant biological activity as a plant growth regulator.

  摘要 4β-甲氧基脱氢木香内酯已从木香根（Saussurea lappa）中分离出来。其结构和立体化学已通过光谱方法和与脱氢木香内酯的化学关联确定。该化合物作为植物生长调节剂显示出显着的生物活性。
• Dehydrocostuslactone and plant growth activity of derived guaianolides
  作者：S. Kalsi、Gurdeep Kaur、Sunila Sharma、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83029-0

  日期：1984.1

  Abstract The stereostructures of two new guaianolides, isodehydrocostuslactone and isozaluzanin C, isolated previously from Saussurea lappa, have been confirmed by their correlation with dehydrocostuslactone. Twenty new derivatives have been synthesized from these guaianolides and these have been tested as plant growth regulators. The conjugated lactones which have an exocyclic methylene group at C-4

  摘要 先前从雪莲中分离的两种新愈创木酚内酯异脱氢木香内酯和异氮杂苷 C 的立体结构已通过它们与脱氢木香内酯的相关性得到证实。已经从这些愈创木酚内酯合成了 20 种新的衍生物，并且这些衍生物已经作为植物生长调节剂进行了测试。与它们的 3-脱氧衍生物相比，在 C-4 处具有与 C-3 酮共轭的环外亚甲基的共轭内酯显示出显着增强的生根潜力。更重要的是，这些酮仅在较低浓度下才显示出最大活性。其他化合物显示了一般由愈创木酚内酯显示的预期结构-生物活性关系。然而，在 C-3 上存在环氧化物，C-4位不影响生物活性，当环氧基占据愈创木酚内酯的C-4、C-14位时确实如此。研究的主要生物学参数是生根金黄色葡萄球菌的茎内插条。
• Molecular Iodine as an Optimal Catalyst of Alkene Migration in Sesquiterpene Lactones to a Hindered endo-Position
  作者：A. V. Semakov、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363222080059

  日期：2022.8

  Trifluoroacetic acid has induced the migration of the Δ4,14 exo-double bond of isoalantolactone to the endo-position (Δ4) with the formation of alloalantolactone. Different conditions theoretically leading to the conversion of isoalantolactone into its synthetically less accessible isomer with a double bond in position Δ3 (sulfuric acid, perchloric acid, formic acid, microwave irradiation of the lactone adsorbed

  摘要 三氟乙酸诱导异戊内酯的Δ 4,14 外-双键迁移至内-位(Δ 4 )，形成别阿内酯。已经筛选了理论上导致异戊内酯转化为其在Δ 3位具有双键的合成上较难获得的异构体（硫酸、高氯酸、甲酸、吸附在各种载体上的内酯的微波辐射）的不同条件。异戊内酯与碘的回流导致快速转化，主要形成在 Δ 3和 Δ 4位具有双键的内酯异构体在大约相等的产量。分子碘也被证明是脱氢木香内酯异构化的最佳试剂。
• Climbing the Oxidase Phase Ladder by Using Dioxygen as the Sole Oxidant: The Case Study of Costunolide
  作者：Kyriaki Gennaiou、Antonis Kelesidis、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00406

  日期：2024.4.19

  discovery. Despite the progress made in their synthesis, their extensive oxidative decoration makes their chemo- and stereoselective syntheses highly challenging. Herein, we report our effort to mimic part of the oxidase phase used in the costunolide pathway to achieve the protecting-group-free total synthesis of santamarine, dehydrocostus lactone, estafiatin, and nine more related natural sesquiterpenoid lactones

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。
• Total Synthesis of (+)-Cladantholide and (−)-Estafiatin:  5-<i>Exo</i>,7-<i>Endo</i> Radical Cyclization Strategy for the Construction of Guaianolide Skeleton
  作者：Eun Lee、Jong Won Lim,、Cheol Hwan Yoon、Yong-suk Sung、Young Kwon Kim、Mikyung Yun、Sangsoo Kim

  DOI：10.1021/ja971164r

  日期：1997.9.1