利奈唑胺碱 | 168828-90-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 利奈唑胺碱
• 中文别名: (S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-唑烷酮；(S)-5-(氨基甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮；利奈唑胺相关物质C；(S)-N-[3-[3-氟-4-[4-吗啉苯基]-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基]胺
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]amine
• 英文别名: (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one；deacetyl linezolid；(S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethyl amine；(S)-5-aminomethyl-3-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-one；(5S)-5-(amino methyl)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl) phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-2-oxazolidinone；(5S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 168828-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 295.314
• InChiKey: VXIWZOWWQMRVRF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法： 雷奈佐利中间体。

用途简介： 暂无信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利奈唑胺碱 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-（取代甲基）-2-恶唑烷酮的快速构建：利奈唑胺的快速高效合成

  摘要：

  通过使用 (S)-1-azido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 或 (S)-1-phthalimido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 的收敛方案完成了利奈唑胺的简短、简洁和有效的合成作为关键的起始材料。该合成证明了 (S)-1-azido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 和/或 (S)-1-phthalimido-3-chloropropan-2-yl chloroformate 的效用，以促进 3-aryl- 5-（取代甲基）-2-恶唑烷酮，并提供了轻松获取相关 2-恶唑烷酮成员以及制备利奈唑胺的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.605
• 作为产物：
  描述：

  利奈唑胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到利奈唑胺碱
  参考文献：
  名称：

  用恶唑烷酮类抗菌剂逃避大肠杆菌的外排和渗透屏障的化合物设计指南：改善全细胞革兰氏阴性活性的一般方法的测试案例

  摘要：

  先前，我们报告了通过完全专注于C环修饰的系统性药物化学活动，努力提高恶唑烷酮类抗生素中革兰氏阴性抗菌活性的结果。在该系列文章中，我们着手测试是否可以通过设计类似物使其驻留在与革兰氏阴性活性相关的特定特性范围内来合理地克服大肠杆菌外膜固有的外排和渗透障碍：i）低分子量（<400）， ii）高极性（clogD 7.4<1），和iii）pH 7.4时的两性离子特性。实际上，我们观察到只有存在于这些限制范围内的类似物才能克服这些障碍。本文中，我们报告了一项平行努力的结果，出于相同的目的，我们探索了支架中所有三个环的结构变化。针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的诊断MIC板测试了化合物菌株以确定结合结构修饰在克服OM障碍和弥合物种之间的效力差距方面的影响。结果表明，将带电荷的部分分布在两个环上也有利于避免外膜屏障。重要的是，对由此和先前研究获得的结构-渗透关系（SPR）进行的分析表明，除分子量，极性和两性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.018

文献信息

• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPERATION AND THEIR USE AS ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIMYCOBACTERIENTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004026848A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel compounds belonging to the class of oxazolidinones possessing potent antimycobacterial properties especially useful in the treatment of acid fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium-intracellular complex, M. fortuitum and M. kansai. The compound and its pharmaceutically acceptable salts thereof act as antibacterial agents. Also disclosed is a method for inhibiting growth of mycobacterial cells a well as a method of treating mycobacterial conditions such as Mycobacterium tuberculoses, drug resistant Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium-intracellular complex, M. fortuitum and M. kansai, comprising administering an antimycobacterially effective amount of the said compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. There is also disclosed a process for the manufacture of the said compound or its pharmaceutically acceptable salts.

  新型化合物属于噁唑烷酮类，具有强效抗分枝杆菌特性，特别适用于治疗酸快速生长的微生物，如结核分枝杆菌、分枝杆菌内复合体、堪萨斯分枝杆菌和康萨分枝杆菌。该化合物及其药学上可接受的盐作为抗菌剂。还公开了一种抑制分枝杆菌细胞生长的方法，以及治疗结核分枝杆菌病、耐药性结核分枝杆菌、分枝杆菌内复合体、堪萨斯分枝杆菌和康萨分枝杆菌等分枝杆菌疾病的方法，包括给予所述化合物和/或其药学上可接受的盐的抗分枝杆菌有效量。还公开了一种制造所述化合物或其药学上可接受的盐的方法。
• Synthesis, microbiological evaluation and structure activity relationship analysis of linezolid analogues with different C5-acylamino substituents
  作者：Christos Matsingos、Taha Al-Adhami、Shirin Jamshidi、Charlotte Hind、Melanie Clifford、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116397

  日期：2021.11

  their efforts to develop new antibiotics by modifying existing antibiotic classes. We studied the SAR of the C5-acylaminomethyl moiety of the linezolid, an oxazolidinone antibiotic, by synthesizing 25 compounds containing various aromatic, heteroaromatic and aliphatic substitutions. Our findings suggest that this position is highly important for the function of this antibiotic class, since only smaller

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。
• The Effect of Systematic Structural Modifications on the Antibacterial Activity of Novel Oxazolidinones
  作者：Gabor Pinter、Ilona Bereczki、Elizabeth Roth、Attila Sipos、Reny Varghese、Edet Ekpenyong Udo、Eszter Ostorhazi、Ferenc Rozgonyi、Oludotun Adebayo Phillips、Pal Herczegh

  DOI：10.2174/157340611794072670

  日期：2011.1.1

  A novel series of tetraethylene glycol (TEG) triazolyl and squaramide containing oxazolidinones were synthesized and tested for their antibacterial activity against a selected panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 4-TEG-triazolyl derivatives were prepared by ‘click reaction’. The introduction of the TEG and squaramide groups did not favor antibacterial activity. The three nucleoside-containing oxazolidinones were also prepared by ‘click ’ ’ methodology resulted in weak antibacterial activity.

  合成了一系列含有四乙二醇（TEG）三氮唑和糖精基团的新型恶唑烷酮类化合物，并测试它们对选定的革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。4-TEG-三氮唑衍生物通过“点击反应”制备。引入TEG和糖精基团并未提高抗菌活性。通过“点击化学”方法制备的三种含核苷的恶唑烷酮类化合物仅表现出微弱的抗菌活性。