利奈唑胺标准品7-S | 183805-10-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 利奈唑胺标准品7-S
• 英文名称: (S)-N-(oxiran-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)oxiranylmethyl]acetamide；N-(((S)-oxiran-2-yl)methyl)acetamide；(S)-glycidylacetamide；(S)-N-(oxiranylmethyl)acetamide；N-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 183805-10-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: HBTVZPMDLRPWKZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷	(S)-N-(3-chloro-2-hydroxy-1-propyl)acetamide	224323-47-1	C5H10ClNO2	151.593

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利奈唑胺标准品7-S 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过TMSN 3的对映选择性催化开环动态分解环氧氯丙烷。芳基恶唑烷酮抗菌剂的实用合成

  摘要：

  通过（salen）Cr（III）N 3络合物1催化的TMSN 3对映选择性不对称开环，实现了外消旋环氧氯丙烷的动力学动力学拆分。以高对映体纯度获得所得的3-叠氮基-1-氯-2-三甲基甲硅烷氧基丙烷产物，并将其掺入U-100592的合成中，U-100592是一类高度有前景的芳基恶唑烷酮抗菌剂的代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01835-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷 生成 利奈唑胺标准品7-S
  参考文献：
  名称：

  Phthalamide compounds

  摘要：

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。

  公开号：

  US06362334B1

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATES N-SUBSTITUTED BY A TRICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU TRICYCLIQUE, DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069245A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial P is a tricyclic ring system as defined in claiml.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂P是在权利要求1中定义的三环环系统。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069244A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. P is a bicyclic ring system as defined in claim 1.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。
• Novel benzosultam oxazolidinone antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20010047018A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention provides a compound of formula I 1 which have potent antibacterial activities.

  本发明提供了一种具有强大抗菌活性的I1式化合物。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2011137222A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Processes and intermediates for preparing linezolid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein.

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Eperezolid Analogs with Glycinyl Substitutions
  作者：Xiao-Jun Wang、Ning Wu、Guang-Jian Du、Shuang-Qi Zhao、Ming Yan、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1002/ardp.200800233

  日期：2009.7

  A series of eperezolid analogs with glycinyl substitutions were prepared and their antibacterial activities were studied against a panel of susceptible and resistant Gram‐positive bacteria. The compounds with N‐arylacyl or N‐heteroarylacyl glycinyl structural units showed good antibacterial activities. The compounds 11b, 11c, and 11e were twofold more active than linezolid against Staphylococcus epidermidis

  制备了一系列具有甘氨酰基取代的 eperezolid 类似物，并研究了它们对一组敏感和耐药革兰氏阳性细菌的抗菌活性。具有N-芳酰基或N-杂芳酰基甘氨酰基结构单元的化合物表现出良好的抗菌活性。化合物 11b、11c 和 11e 对表皮葡萄球菌和粪肠球菌的活性是利奈唑胺的两倍。还制备了几种吡啶类似物，发现对大多数测试的革兰氏阳性细菌的抗菌活性较差，但是，其中一种化合物 12e 对粪肠球菌表现出非常高的活性。