3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-5-[[(甲磺酰基)氧基]甲基]-2-恶唑烷酮 | 858344-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-5-[[(甲磺酰基)氧基]甲基]-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (R)-(3-(3-氟-4-吗啉基)苯基-2-氧代-5-噁唑烷基)甲醇甲磺酸酯
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate；[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 858344-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₆S
• 分子量: 374.39
• InChiKey: UCVIKCGVGWBTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-5-[[(甲磺酰基)氧基]甲基]-2-恶唑烷酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺恶唑烷酮关键中间体及其形式合成的新方法

  摘要：

  近年来，细菌对一些可用抗菌药物的耐药性增加，如β-内酰胺（青霉素）抗生素、大环内酯类、喹诺酮类和万古霉素，已成为一个关键问题。例如，万古霉素，一种通常被认为是对抗严重革兰氏阳性感染的最终解决方案的抗生素，已被发现对耐万古霉素肠球菌 (VRE) 无效。因此，对用于有效治疗抗微生物菌种引起的革兰氏阳性菌感染的全新药物的需求日益增加。在寻找新的抗微生物剂时，已经关注了几种合成有机化合物。在这些新化合物中，1978 年杜邦公司的科学家首次提出恶唑烷酮作为一种候选新抗菌剂。通过几项生物测定试验，声称恶唑烷酮化合物代表了一类新的抗微生物剂，具有独特的结构和抗革兰氏阳性病原菌的活性。在早期发现新型恶唑烷酮抗菌化合物表现出较弱的体外抗菌活性后，鼓励进一步研究以开发先导化合物 DuP-721（图 1）作为候选药物。尽管 DuP-721 显示出有希望的活性，但由于其毒性，高级临床试验被终止。因此，代替早期的先

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1389
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氟-4-溴苯基)吗啉 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-5-[[(甲磺酰基)氧基]甲基]-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides with Oxazolidinones Using Buchwald's Protocol:  A Short Route to Linezolid and Toloxatone

  摘要：

  [GRAPHICS]Coupling of a variety of substituted aryl bromides with oxazolidinones has been achieved using the Buchwald protocol for the amidation of aryl halides. This procedure is exemplified by the synthesis of two medicinally important molecules, linezolid and toloxatone.

  DOI：

  10.1021/ol026902h

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID
  申请人：Raman Jayaraman Venkat

  公开号：US20130137864A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides an improved process for the preparation of Linezolid of formula (D. The present invention relates to preparation of intermediate (R)—N-[[3-[3-fluoro-4-morpholinyl]phenyl|-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol of formula (II), Linezolid amine of formula (Ia) and their use in the preparation of Linezolid. The present invention further provides process for the preparation of Form I of Linezolid of formula (I).

  本发明提供了一种改进的制备式（D）的利奈唑胺的方法。本发明涉及中间体（R）-N-[[3-[3-氟-4-吗啉基]苯基]-2-氧代-5-噁唑基]甲醇（式（II））、利奈唑胺（式（Ia））的制备及其在制备利奈唑方面的应用。本发明进一步提供了制备式（I）的利奈唑I型的方法。
• Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 1389-1392
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3981-3983
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KUWAIT UNIVERSITY

  公开号：US20210238151A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Oxazolidione hydroxamic acid derivatives of the general formula (I): where R 1 is hydrogen or hexanoyl and R 2 is amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, cyclobutyl, pentyl, cyclopentyl, hexyl or heptyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, act as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and mast cell degranulation. The oxazolidinone hydroxamic acid derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the prevention and treatment of asthma and allergies, as well as inflammatory conditions.