(3-氟-4-吗啉-4-基苯基)氨基甲酸苄酯 | 168828-81-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (3-氟-4-吗啉-4-基苯基)氨基甲酸苄酯
• 中文别名: (3-氟-4-吗啉代苯基)氨基甲酸苄酯；利奈唑胺中间体1；N-苄氧羰基-3-氟-4-吗啉基苯；(3-氟-4-吗啉代苯基)氨基甲酸苯甲酯；N-(3-氟-4-吗啉基)氨基甲酸苄酯；N-苄氧羰基-3-氟-4-吗啉基苯胺；3-氟-4-吗啉基苯基氨基甲酸苄酯；N-苄氧羰基-3-氧-4-吗啉基苯胺；(3-氟-4-吗啉-4-基)氨基甲酸苄酯；3-氟-4-吗啉苯氨基甲酸苄酯；(3-氟-4-吗啉-4-苯基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl 3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenylcarbamate
• 英文别名: N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamic acid benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)aniline；N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-morpholinoaniline；N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-morpholinylaniline；benzyl (3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate；[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]carbamic acid phenylmethyl ester；benzyl N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate
• CAS: 168828-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₃
• mdl: MFCD06658240
• 分子量: 330.359
• InChiKey: XKGUZGHMWUIYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0 to 127.0 °C
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下保存，并请密封。

制备方法与用途

[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]氨基甲酸苯甲基酯是利奈唑胺二聚体的合成中间体，而利奈唑胺二聚体则是抗菌药物利奈唑胺的一种杂质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟-4-吗啉-4-基苯基)氨基甲酸苄酯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE FORM I OF LINEZOLID AND ITS COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LA FORME CRISTALLINE I DE LINÉZOLIDE ET SES COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及一种制备利奈唑胺晶型I的方法，包括在溶剂中提供利奈唑胺的溶液，通过结晶并在高温下回收利奈唑胺的固体，得到晶型I的晶体形式。本发明还涉及使用通过本发明方法制备的利奈唑胺晶型I来制备药物组合物。

  公开号：

  WO2015068121A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3-氟-4-吗啉-4-基苯基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING LINEZOLID AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  一种制备利奈唑胺（化合物1）的方法，包括以下步骤：（1）在溶剂中进行化合物4的去苄基反应，以获得化合物5或其醋酸酯；（2）在步骤（1）中获得的化合物5或其醋酸酯中的氨基进行乙酰化反应，以获得化合物1。制备化合物1和化合物5的醋酸酯的中间体。该制备方法易于获得手性材料，手性材料价格低廉，过程和后处理简单，中间产物和最终产品易于纯化，总产率高，纯度也高，该制备方法易于在工业生产中使用。

  公开号：

  US20110275805A1

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• [EN] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES ET LEURS DERIVES ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003072553A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula B-C-A-CO-NH-R1, wherein A is structure i, ii or iii: formulae (I), (II), (III). C is optionally substituted aryl or heteroaryl, and B is a specified cyclic moiety, or C and B together are a heterobicyclic moiety, are useful as antibacterial agents.

  公式为B-C-A-CO-NH-R1的化合物，其中A是结构i、ii或iii：公式(I)、(II)、(III)。C是可选择取代的芳基或杂环芳基，而B是特定的环状基团，或者C和B一起是一个杂双环基团，可用作抗菌剂。
• Process for the Preparation of Oxazolidinone Derivatives
  申请人：Colombo Lino

  公开号：US20090156806A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of oxazolidinone derivatives, in particular [(S)—N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-acetamide] (linezolid), and novel intermediates useful for the synthesis thereof.

  一种制备噁唑烷酮衍生物的方法，特别是[(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基)苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]-乙酰胺]（利奈唑胺，linezolid）的方法，以及用于合成的新型中间体。
• 一种利奈唑胺的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN103420933B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种利奈唑胺(1)的制备方法，该方法是以3,4-二氟硝基苯为原料，首先与吗啉反应，后经还原、与氯甲酸苄酯反应得到N-苄氧羰基-3-氟-4-吗啉基苯胺，然后再与(S)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺环合，再经过氨解、乙酰化得到利奈唑胺(1)。