(R)-[N-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基4-甲基苯磺酸盐 | 168828-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R)-[N-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: (R)-[N-3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]-2-oxazolidinone；[(5R)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 168828-83-9
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₆S
• 分子量: 450.488
• InChiKey: YXSPTQVLCZNGRN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[N-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基4-甲基苯磺酸盐 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Buchwald-Hartwig 胺化方便合成利奈唑胺

  摘要：

  开发了一种以市售的(R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one为原料合成利奈唑胺的新方法。利奈唑胺是一种恶唑烷酮类抗生素，采用以Buchwald-Hartwig胺化反应和Gabriel胺合成为关键步骤的新方法成功合成。该合成路线易于进行且收率高。这种新方法为合成新的利奈唑胺衍生物提供了巨大的可能性，可能解决细菌对恶唑烷酮类药物的耐药性问题。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154050
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 C.I.酸性橙108 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 (R)-[N-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2011114210A3

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STABLE CRYSTALLINE FORM-I OF LINEZOLID, SUBSTANTIALLY FREE OF RESIDUAL SOLVENT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LA FORME CRISTALLINE STABLE I DU LINÉZOLIDE, PRATIQUEMENT EXEMPTE DE SOLVANT RÉSIDUEL
  申请人：JUBILANT LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2013111048A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to a substantially pure linezolid hydroxide having R-isomer content more than about 99.9% relative to its S-isomer. Further aspect of invention provides the ambient moisture condition, which is critical for enantiomeric pure linezolid hydroxide. The obtained substantially enantiomerically pure linezolid hydroxide compound of formula-II can be subsequently converted into the linezolid compound of formula-I, having S-isomer content more than 99.9% relative to R-isomer. Further the invention provides an improved process for preparation of enantiomeric pure linezolid Form-I, wherein linezolid Form-I having the purity more than 99.9% relative to any other known polymorphic form of linezolid. The obtained enantiomeric pure linezolid Form-I can be subsequently converted into the other known polymorphic forms linezolid. The invention also provides stable and substantially solvent-free crystal of Form-I of linezolid.

  该发明涉及一种具有相对于其S-异构体而言R-异构体含量超过约99.9%的基本纯的利奈唑酮羟基。该发明的另一个方面提供了环境湿度条件，这对于手性纯的利奈唑酮羟基至关重要。根据公式-II获得的基本手性纯的利奈唑酮羟基化合物随后可以转化为具有相对于R-异构体而言超过99.9%的S-异构体含量的利奈唑酮化合物。此外，该发明提供了一种改进的手性纯利奈唑酮I型的制备工艺，其中利奈唑酮I型的纯度相对于利奈唑酮的任何其他已知多形态形式均超过99.9%。获得的手性纯利奈唑酮I型随后可以转化为利奈唑酮的其他已知多形态形式。该发明还提供了利奈唑酮I型的稳定且基本无溶剂的晶体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF STABLE CRYSTALLINE FORM-I OF LINEZOLID, SUBSTANTIALLY FREE OF RESIDUAL SOLVENT
  申请人：Jubilant Life Sciences Limited

  公开号：US20150025236A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to a substantially pure linezolid hydroxide having R-isomer content more than about 99.9% relative to its S-isomer. Further aspect of invention provides the ambient moisture condition, which is critical for enantiomeric pure linezolid hydroxide. The obtained substantially enantiomerically pure linezolid hydroxide compound of formula-II can be subsequently converted into the linezolid compound of formula-I, having S-isomer content more than 99.9% relative to R-isomer. Further the invention provides an improved process for preparation of enantiomeric pure linezolid Form-I, wherein linezolid Form-I having the purity more than 99.9% relative to any other known polymorphic form of linezolid. The obtained enantiomeric pure linezolid Form-I can be subsequently converted into the other known polymorphic forms linezolid. The invention also provides stable and substantially solvent-free crystal of Form-I of linezolid.

  该发明涉及一种基本纯的利奈唑酮羟化物，其R-异构体含量相对于其S-异构体大约为99.9%以上。发明的另一个方面提供了环境湿度条件，这对于手性纯的利奈唑酮羟化物至关重要。根据公式-II获得的基本手性纯的利奈唑酮羟化合物随后可以转化为具有相对于R-异构体大约为99.9%以上的S-异构体含量的利奈唑酮化合物，即公式-I。此外，该发明提供了一种改进的制备手性纯的利奈唑酮I型的工艺，其中利奈唑酮I型的纯度相对于任何其他已知的利奈唑酮多晶形式均超过99.9%。获得的手性纯的利奈唑酮I型随后可以转化为其他已知的利奈唑酮多晶形式。该发明还提供了利奈唑酮I型的稳定且基本无溶剂的晶体。
• [EN] PROCESS FOR MAKING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LINÉZOLIDE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2014071990A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a benzoate salt of the compound 3-(3-fluoro-4- (morpholin-4-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5(S)-ylmethyl)amine of formula (II-D), which is useful in the purification of the compound of formula (II) and in a process for making linezolid of formula (I).

  本发明涉及化合物3-(3-氟-4-(吗啉-4-基)苯基)-2-氧氧杂环己烷-5(S)-甲基胺的苯甲酸盐，其化学式为(II-D)，该化合物在化合物化学式(II)的纯化和制备化合物化学式(I)的利奈唑胺过程中有用。