(5S)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1027321-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5S)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-5-[(S)-α-(methylbenzyl)aminomethyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-5(S)-[[(S)-1-phenylethyl]aminomethyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-5-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1027321-41-0
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 399.465
• InChiKey: DMURXTLNWSWZIH-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 利奈唑胺碱
  参考文献：
  名称：

  通过2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶分子的分子内开环对映体纯的1,3-恶唑烷-2-酮的区域选择性和立体定向合成。抗生素利奈唑胺的制备。

  摘要：

  还原几种对映纯的未活化的1-芳基-或1-烷基氮丙啶-2-羧酰胺的酰胺部分，然后进行N-Boc保护，得​​到对映纯的2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶，将其进一步转化为对映纯的5-（氨基甲基） ）-1,3-恶唑烷-2-酮通过立体特异性和完全区域选择性的BF3.Et2O促进分子内亲核开环。这些恶唑烷酮之一通过CuI催化的氨基甲酸酯部分的N-芳基化反应转化为抗生素利奈唑胺。

  DOI：

  10.1021/ol800443p
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 4-(2-氟-4-溴苯基)吗啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以90%的产率得到(5S)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶分子的分子内开环对映体纯的1,3-恶唑烷-2-酮的区域选择性和立体定向合成。抗生素利奈唑胺的制备。

  摘要：

  还原几种对映纯的未活化的1-芳基-或1-烷基氮丙啶-2-羧酰胺的酰胺部分，然后进行N-Boc保护，得​​到对映纯的2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶，将其进一步转化为对映纯的5-（氨基甲基） ）-1,3-恶唑烷-2-酮通过立体特异性和完全区域选择性的BF3.Et2O促进分子内亲核开环。这些恶唑烷酮之一通过CuI催化的氨基甲酸酯部分的N-芳基化反应转化为抗生素利奈唑胺。

  DOI：

  10.1021/ol800443p

文献信息

• 1,3-OXAZOLIDINE-2-ONE-LIKE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：Wang Si-Qing

  公开号：US20140171640A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides 1,3-oxazolidin-2-one compounds of formula I and their salts, their preparation methods, and use in the preparation of linezolid racemate and its optical isomer, which are used as oxazolidinone antibacterial agents. In the formula, R is H, hydroxyl, halogen, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, nitro and carboxyl; and R can be placed at any position on the benzene rings; and the compound is a racemate or an optical isomer.

  这项发明提供了式I的1,3-噁唑烷二酮化合物及其盐、其制备方法，以及在制备利奈唑酮的拉卡美特及其光学异构体中的应用，这些化合物作为噁唑烷酮类抗菌剂使用。在该式中，R代表H、羟基、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、硝基和羧基；R可以放置在苯环的任何位置；化合物是拉克美特或光学异构体。
• US9012631B2
  申请人：——

  公开号：US9012631B2

  公开（公告）日：2015-04-21