benzyl N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate | 912552-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate
• CAS: 912552-56-8
• 化学式: C₂₁H₂₅FN₂O₅
• 分子量: 404.438
• InChiKey: YIPHQEJFYOFTNZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenylamino)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065

文献信息

• Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.065

  日期：2006.9

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.