tert-butyl (S)-(2-(((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 623169-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-(((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-N-[(3-(3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl)methyl]-2-t-butoxycarbonylamino acetamide；tert-butyl N-[2-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 623169-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₉FN₄O₆
• 分子量: 452.483
• InChiKey: FCUQPXLCPKEXTF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-(((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.46%的产率得到(S)-2-amino-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不同C5-酰氨基取代基利奈唑胺类似物的合成、微生物评价及构效关系分析

  摘要：

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116397
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 利奈唑胺碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-(2-(((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多种利奈唑胺结合物的合成、抗菌评价和计算研究

  摘要：

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样

  DOI：

  10.3390/ph15020191