5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (±)-[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide；5-azidomethyl-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-oxazolidin-2-one；(R)-5-(Azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one；5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 321.311
• InChiKey: FQUBFDDPWLBKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 在 葡萄糖 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖在碱性水溶液条件下促进将叠氮化物轻松还原为胺

  摘要：

  报道了使用D-葡萄糖和KOH作为绿色试剂将水中的叠氮化物还原为胺的快速有效方法。该方案简单，廉价，可扩展，可应用于不同的芳族，杂芳族和磺酰基叠氮化物。在其他可还原的官能团（如氰基，硝基，醚，酮，酰胺和酸）存在下，叠氮化物还原具有很高的化学选择性。反应可在短时间内（5–20分钟）完成，并以高收率（85–99％）提供胺。与常规加氢不同，该还原方案不需要任何金属催化剂，复杂的实验装置或使用高压设备。

  DOI：

  10.1039/c7gc01593c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl allyl(3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘环氨基甲酸酯化反应合成官能化的3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮和四氢-3-芳基-1,3-恶嗪-2-酮：获得特权的化学结构，方法的范围和局限性。

  摘要：

  3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮由于其附加取代基的细微变化后表现出的多种药理活性，因此变得越来越重要，应被视为特权化学结构。碘代环氨基甲酸酯化反应已被广泛用于制备许多3-烷基-5-（卤代甲基）恶唑烷丁-2-酮，但是相应的芳族同类物尚未得到充分开发。我们建议外消旋的3-芳基和3-杂芳基-5-（碘甲基）恶唑烷-2-酮很容易通过N-烯丙基化的N-芳基或N-杂芳基氨基甲酸酯的碘代氨基甲酸酯化反应制备，可能是快速合成中间体。制备具有生物活性的潜在铅化合物。我们通过使用这种方法制备消旋利奈唑胺（一种抗菌剂）来说明这一点。在这里 我们报告了我们对该过程的范围和局限性进行系统研究的结果，并确定了芳基/杂芳基系列中的一些区别特征。我们还描述了第一种制备带有新的功能化C-5取代基的3-芳基恶唑烷-2-酮的方法，该取代基衍生自共轭的1,3-二烯基和累积的1,2-二烯基氨基甲酸酯前体。最后，我们描述了碘代氨基甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03400

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：VIRDEV INTERMEDIATES PVT LTD

  公开号：WO2015162622A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention discloses an in-situ process for preparation of Linezolid polymorphic Form II free of impurities.

  本发明揭示了一种原位制备利奈唑胺多晶形式II且不含杂质的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS OXAZOLIDINONE
  申请人：NOSCH LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014170908A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A process for preparation of oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Rivaroxaban using (S)-Epichlorohydrin.

  使用（S）-环氧氯丙烷制备噁唑烷酮衍生物（如利奈唑胺和利伐沙班）的方法。
• A New Method for the Oxazolidinone Key Intermediate of Linezolid and its Formal Synthesis
  作者：Hoon-Gyu Park、Bo-Jung Kim、Dae-Il Bae、Byung-Jo Lim、Mi-Sun Ko、Se-Han Oh、Hak-Won Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1389

  日期：2012.4.20

  DuP-721 was reported in the 1980’s, numerous new oxazolidinone compounds have been synthesized and several new synthetic methods have been reported. Several synthetic methods have been studied and developed; however, in response to increasing concern about its antimicrobial activity, comparatively fewer studies on the development of the new synthetic method to provide the oxazolidinone compound have

  近年来，细菌对一些可用抗菌药物的耐药性增加，如β-内酰胺（青霉素）抗生素、大环内酯类、喹诺酮类和万古霉素，已成为一个关键问题。例如，万古霉素，一种通常被认为是对抗严重革兰氏阳性感染的最终解决方案的抗生素，已被发现对耐万古霉素肠球菌 (VRE) 无效。因此，对用于有效治疗抗微生物菌种引起的革兰氏阳性菌感染的全新药物的需求日益增加。在寻找新的抗微生物剂时，已经关注了几种合成有机化合物。在这些新化合物中，1978 年杜邦公司的科学家首次提出恶唑烷酮作为一种候选新抗菌剂。通过几项生物测定试验，声称恶唑烷酮化合物代表了一类新的抗微生物剂，具有独特的结构和抗革兰氏阳性病原菌的活性。在早期发现新型恶唑烷酮抗菌化合物表现出较弱的体外抗菌活性后，鼓励进一步研究以开发先导化合物 DuP-721（图 1）作为候选药物。尽管 DuP-721 显示出有希望的活性，但由于其毒性，高级临床试验被终止。因此，代替早期的先