3-氟-4-吗啉苯基氨基甲酸乙酯 | 565176-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 3-氟-4-吗啉苯基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-, ethyl ester；ethyl N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate
• CAS: 565176-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 268.288
• InChiKey: BIWOYYCTPLLAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-吗啉苯基氨基甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、147.1 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2011114210A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-氟-4-吗啉苯基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalent bonding MWCNT-oligoethylene linezolid conjugates and their antibacterial activity against bacterial strains

  摘要：

  新的MWCNTs氨基寡乙烯利酰胺与极好的活性针对革兰氏阴性菌株。

  DOI：

  10.1039/d1ra04691h

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• A New Practical Synthesis of Linezolid: An Antibacterial Drug
  作者：Ganta Reddy、Akula Ramulu、Padi Reddy

  DOI：10.2174/157017810790533878

  日期：2010.1.1

  A novel and practical asymmetric synthesis of (S)-N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinyl phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl]acetamide has been developed by a new approach without recourse to chromatography and it is employed for the synthesis of Linezolid. This involves the reaction of (R)-epichlorohydrin with N-arylcarbamates and subsequent regioselective epoxide ring opening of resulted intermediate by sodium azide.

  一种新颖且实用的(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧-5-恶唉基]甲基]乙酰胺不对称合成方法已被开发，无需借助色谱法，并已应用于利奈唑胺的合成。该方法涉及(R)-表氯醇与N-芳基氨基甲酸酯的反应，以及随后由叠氮化钠引发的产物中间体的区域选择性环氧化物开环反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：BENOVA LABS PVT LIMITED

  公开号：US20160039803A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Oxazolidinone derivatives. More specifically, the present invention relates to an improved process for preparing (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]phthalimide, an intermediate used in the preparation of Oxazolidinone derivatives.

  本发明涉及一种改进的制备噁唑烷酮衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种改进的制备(S)-N-[[3-[3-氟-4-[4-吗啉基]苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的方法，该中间体用于制备噁唑烷酮衍生物。
• Process For Preparation Of Linezolid
  申请人：Mankind Research Centre

  公开号：US20170217911A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Linezolid of Formula-I comprising reacting compound of Formula-II with compound of Formula-III in presence of metal base wherein, said metal base is prepared in situ in a single lot. The invention also relates to an isolated acetamide impurity of Formula-IV produced in the process for preparation of Linezolid, its purification and its use as a reference marker.

  本发明涉及一种改进的制备Formula-I的利奈唑胺的方法，包括在金属碱存在下，将Formula-II的化合物与Formula-III的化合物反应，其中所述金属碱在一个批次中原位制备。该发明还涉及在利奈唑胺制备过程中产生的Formula-IV的孤立乙酰胺杂质，以及其纯化和用作参考标记的用途。
• Synthesis of oxazolidinones from N-aryl-carbamate and epichlorohydrin under mild conditions
  作者：Leydi Marcela Moreno、Paola Marzullo、Silvestre Buscemi、Braulio Insuasty、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.706

  日期：——