(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea
• 英文别名: (S)-N-{[3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolan-5-yl]methyl}thiourea；PNU-173335；(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl]thiourea；[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylthiourea
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₄O₃S
• 分子量: 354.405
• InChiKey: YRMHGBXDYQTEMM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea 在 水 作用下， 以4%的产率得到[(5S)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类抗菌药物的光化学

  摘要：

  研究了六种以抗菌活性着称的 N3-(3-氟-4-二烷基氨基苯基)-恶唑烷酮的光化学。所有这些化合物都在水 (Φdec ≈ 0.25) 和甲醇 (Φdec ≈ 0.03) 中通过三重态脱氟。观察到的化学过程是还原脱氟和溶剂分解，这取决于引入的结构变化（因此，将二烷基氨基束缚在芳环上并在恶唑烷酮部分引入高极性基团会产生影响）。一种可能的机制涉及 C-F 键的断裂产生相应的三线态苯基阳离子。该中间体要么被还原，要么在适当的条件下，系统间交叉成单线态，从而添加溶剂。这些数据表明这些药物的大量光分解导致治疗活性降低。此外，可能形成的苯基阳离子可能会导致光致毒性作用。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00546.x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[{N-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl}methyl]isothiocyanate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以54%的产率得到(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类抗菌药物的光化学

  摘要：

  研究了六种以抗菌活性着称的 N3-(3-氟-4-二烷基氨基苯基)-恶唑烷酮的光化学。所有这些化合物都在水 (Φdec ≈ 0.25) 和甲醇 (Φdec ≈ 0.03) 中通过三重态脱氟。观察到的化学过程是还原脱氟和溶剂分解，这取决于引入的结构变化（因此，将二烷基氨基束缚在芳环上并在恶唑烷酮部分引入高极性基团会产生影响）。一种可能的机制涉及 C-F 键的断裂产生相应的三线态苯基阳离子。该中间体要么被还原，要么在适当的条件下，系统间交叉成单线态，从而添加溶剂。这些数据表明这些药物的大量光分解导致治疗活性降低。此外，可能形成的苯基阳离子可能会导致光致毒性作用。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00546.x

文献信息

• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 2. Relationship between Lipophilicity and Antibacterial Activity in 5-Thiocarbonyl Oxazolidinones.
  作者：Ryukou TOKUYAMA、Yoshiei TAKAHASHI、Yayoi TOMITA、Masatoshi TSUBOUCHI、Toshihiko YOSHIDA、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki KADO、Eiichi OKEZAKI、Osamu NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.49.353

  日期：——

  5-Thiourea and 5-dithiocarbamate oxazolidinones were synthesized as a continuation of research on 5-thiocarbonyl oxazolidinone antibacterial agents considering the hydrophobic parameters of the molecule. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that the antibacterial activity on 5-thiocarbonyl oxazolidinones was significantly affected by the lipophilicity, especially the calculated

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。
• [EN] OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENTS HAVING A THIOCARBONYL FUNCTIONALITY<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS OXAZOLIDINONE A FONCTION THIOCARBONYLE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2000032599A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  The present invention provides compounds of formula (1) or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein, A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了公式（1）的化合物或其药用可接受盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENTS HAVING A THIOCARBONYL FUNCTIONALITY
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0984947B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• US6218413B1
  申请人：——

  公开号：US6218413B1

  公开（公告）日：2001-04-17